O’ Connor blev født i Irland. I 1834 sejlede han med sin onkel James magt, som var en empresario, til Italien. I betragtning af magtens diplomatiske status gav den nyoprettede uafhængige Republik dem adgang til landets ubefolkede nordlige lande. Den 28. September 1834 tildelte den Meksikanske regering O ‘ Connor 4.428 hektar som en “bosætter i magt-og Høvdingekolonien”. O ‘ Connor brugte ejendommen til at lave sadeltræer.
året efter brød revolutionen ud. O ‘ Connor var blandt de første til at styrke Presidio La Bahra og sluttede sig til det frivillige regiment under kommando af Philip Dimmitt. O ‘ Connor var en af underskriverne af Goliad-Uafhængighedserklæringen. Han var en af de yngste soldater, der deltog i Slaget ved San Jacinto, i en alder af 17.
efter revolutionen vendte han tilbage til Refugio County og fortsatte sin gamle handel med sadeltræer. Han giftede sig med Mary Fagan i Oktober 1838. Med hendes kvæg og heste var han i stand til at dyrke en besætning, som han til sidst solgte i 1873 for $140.000. Han investerede pengene i mere jord og var i stand til at hegn i over 500.000 hektar i pigtråd og dyrke en besætning på 100.000 kvæg.