Eszopiclone

Identificazione

Nome Eszopiclone Accession Number DB00402 Descrizione

Eszopiclone, commercializzato da Sepracor con il marchio Lunesta, è un farmaco ipnotico nonbenzodiazepinico usato per trattare l’insonnia. È lo stereoisomero attivo dello zopiclone, appartenente alla classe di farmaci noti come ciclopirroloni.1,12 Farmaci ciclopirrolone dimostrano alta efficacia e bassa tossicità9, offrendo un’alternativa più sicura ad altri farmaci usati per l’insonnia.

Uno dei principali vantaggi di eszopiclone è che è approvato dalla FDA per il trattamento a lungo termine dell’insonnia. Questo lo distingue da molti altri sedativi ipnotici, che sono generalmente approvati solo per il sollievo di insonnia a breve termine (6-8 settimane). Eszopiclone è stato inizialmente approvato dalla FDA nel 2004.10

Tipo di Piccola Molecola Gruppi Approvato, in fase di Sperimentazione Struttura

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Peso Medio: 388.808
Monoisotopic: 388.105066147 Formula Chimica C17H17ClN6O3 Sinonimi Esterni Id

• GSK-1755165

Farmacologia

Indicazione

Eszopiclone è indicato per il trattamento dell’insonnia.10

Condizioni associate

• Insonnia

Controindicazioni &Blackbox Warnings

Farmacodinamica

Eszopiclone induce rapidamente il sonno e riduce la latenza del sonno. Aiuta anche nel mantenimento del sonno, prevenendo frequenti risvegli.3,4,10 Questo farmaco ha mostrato proprietà anticonvulsivanti e miorilassanti negli animali, ma è usato negli esseri umani per i suoi effetti sedativi.9

Eszopiclone è un depressore del sistema nervoso centrale con vari effetti. Questi includono cambiamenti nella vigilanza e nella coordinazione motoria e il rischio di compromissione della mattina successiva, che aumenta con la quantità di eszopiclone somministrata. Esercitare cautela e sconsigliare la guida di un veicolo a motore o attività che richiedono piena vigilanza mentale la mattina successiva.10 Comportamenti di sonno complessi possono derivare dall’uso di eszopiclone. Eszopiclone deve essere interrotto in questi casi.15 Evitare l’uso di alcol e altri depressivi del SNC quando viene somministrato eszopiclone. Consigliare ai pazienti di saltare la dose di eszopiclone se l’alcol è stato consumato prima di coricarsi o durante la sera. Usi la più piccola dose di eszopiclone come possibile, particolarmente in pazienti anziani, che possono avvertire gli effetti esagerati della droga. Sebbene il potenziale di dipendenza e abuso con eszopiclone sia inferiore rispetto ad altri farmaci ipnotici, questo farmaco è stato abusato ed è noto per causare dipendenza.14

Meccanismo d ‘azione

L’ esatto meccanismo d ‘ azione di eszopiclone al momento non è noto, ma si ritiene che si verifichi attraverso il legame con i complessi recettoriali del GABA in siti di legame situati vicino ai recettori delle benzodiazepine, probabilmente spiegando i suoi effetti ipnotici e sedativi.3,10 Ha particolare affinità per le subunità del recettore GABA-A (o GABAA) 1, 3 e 5,5,6,7 L’eszopiclone aumenta significativamente le correnti del canale GABA-A.5 Canali GABA-A sono principali canali inibitori che causano depressione del SNC quando i loro recettori sono attivati.8

Assorbimento

Eszopiclone viene rapidamente assorbito e la concentrazione massima viene raggiunta entro circa 1 ora dalla somministrazione orale.3,10 L ‘AUC media dopo una dose di 3 mg di eszopiclone è stata di 278 ng/mL × h.1 È stato dimostrato che il consumo di un alto contenuto di grassi rallenta l’ assorbimento. Le concentrazioni allo steady-state di eszopiclone vengono raggiunte entro 24-48 ore.4

Volume di distribuzione

Il volume di distribuzione di eszopiclone è stimato a 89.9L11

Legame proteico

Questo farmaco è legato al 52-59% alle proteine plasmatiche.10

Metabolismo

Dopo somministrazione orale, eszopiclone è ampiamente biotrasformato e i principali metaboliti sono S-desmetilzopiclone e zopiclone-N-ossido, che sono in gran parte inattivi.2. Gli enzimi coinvolti nel metabolismo di eszopiclone sono CYP3A (l’enzima metabolizzante primario), CYP2C8 e CYP2E1.2Il derivato dell’N-ossido mostra una debole attività farmacologica negli animali. Il metabolita N-desmetil è farmacologicamente attivo.10

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• Eszopiclone
  • Zopiclone N-ossido

  • N-desmethylzopiclone

  • il biossido di Carbonio

via di eliminazione

Solo circa il 10% di un eszopiclone dose è trovato escreto nelle urine come farmaco immodificato.3,10 Fino al 75% di una dose somministrata per via orale di zopiclone racemico come si trova ad essere escreto nelle urine sotto forma di metaboliti. Eszopiclone, l’isomero S dello zopiclone racemico, mostrerebbe probabilmente lo stesso schema di escrezione.10

Emivita

L’emivita è di 6,1 ore nei pazienti sani, ma è prolungata in vari pazienti, compresi quelli con insufficienza epatica, pazienti anziani, oltre a quelli che assumono farmaci inibitori dell’enzima CYP3A.1,10

Clearance

La clearance media di eszopiclone in volontari giovani e sani è stata di 184 ml/min in uno studio di farmacocinetica.1

Effetti avversi

Tossicità

La DL50 orale di eszopiclone nei ratti è di 980 mg/kg 3200 mg/kg nei conigli.13 I sintomi di sovradosaggio possono includere alterazioni dello stato mentale e sonnolenza, dimostrando un’esagerazione generale degli effetti farmacologici del farmaco. Eseguire la lavanda gastrica e offrire un trattamento di supporto se si sospetta un sovradosaggio, compresi i liquidi per via endovenosa come richiesto. Flumazenil può essere usato. I segni vitali devono essere attentamente monitorati in aggiunta ai sintomi del paziente. Dovrebbero essere impiegati interventi medici appropriati. Deve essere considerata la possibilità di un sovradosaggio con più farmaci. Assicurarsi di contattare il centro antiveleni locale per la gestione più aggiornata di overdose di farmaci ipnotici.10

Organismi affetti

• Esseri umani e altri mammiferi

Vie non disponibili Effetti farmacogenomici/ADR

Non disponibile

Interazioni

Interazioni farmacologiche

• Approvato
• Vet approvato
• Nutraceutico
• Illecito
• Ritirata
• in fase di Sperimentazione
• Sperimentale
• Tutti i Farmaci

Interazioni	Interazione
Integrare interazioni farmacologiche per il vostro software
Abacavir	Eszopiclone può diminuire il tasso di escrezione di Abacavir che potrebbe tradursi in un maggiore livello di siero.
Abametapir	La concentrazione sierica di Eszopiclone può essere aumentata quando viene combinata con Abametapir.
Abatacept	Il metabolismo di Eszopiclone può essere aumentato quando combinato con Abatacept.
Abiraterone	Il metabolismo di Eszopiclone può essere ridotto quando combinato con Abiraterone.
Acalabrutinib	Il metabolismo di Eszopiclone può essere ridotto quando combinato con Acalabrutinib.
Acarbosio	Acarbosio può ridurre il tasso di escrezione di Eszopiclone, con conseguente aumento dei livelli sierici.
Aceclofenac	Aceclofenac può ridurre il tasso di escrezione di Eszopiclone, con conseguente aumento dei livelli sierici.
Acemetacina	L’acemetacina può ridurre il tasso di escrezione di Eszopiclone, con conseguente aumento dei livelli sierici.
Paracetamolo	La concentrazione sierica di Eszopiclone può essere ridotta quando viene combinata con paracetamolo.
Acetazolamide	Il rischio o la gravità della depressione del SNC possono essere aumentati quando Acetazolamide è combinata con Eszopiclone.

Migliorare i risultati dei pazienti

Costruire efficaci strumenti di supporto alle decisioni con il più completo controllo dell’interazione farmaco-farmaco del settore.

Per saperne di più

Interazioni alimentari

• Evitare l’alcol.
• Non prenda con o immediatamente dopo un pasto ricco di grassi. Ciò diminuisce l’assorbimento di eszopiclone.

Prodotti

le Immagini dei Prodotti Internazionali/Altri Brand Dorplen (LKM) / Esleep (Opsonina) / Eszop (Slesia) / Fulnite (Sole) / Inductal (Roemmers) / Isoklon (Tecnoquimicas) / Nirvan (Saval) / Noptic (Andromaco) / Plessir (Medipharm) / Sanilent (Sanitas) / Sleepil (Aristopharma) / Sono (Acme) / Valnoc (Drugtech) / Wen Fei (Tasly) / Zopilone (Incepta) / Zopinon (Cile) Di Marca Prodotti Di Prescrizione

Nome	Dosaggio	Forza	Route	Etichettatrice	Marketing Start	Marketing Fine	Regione	Immagine
Lunesta	Tablet, rivestito	1 mg/1	Orale	Lago Erie Medico DBA Qualità Prodotti per la Cura LLC	2011-07-18	2014-06-01	NOI
Lunesta	Tablet, rivestito	2 mg/1	Orale	S Farmaco Soluzioni	2005-04-04	Non applicabile	NOI
Lunesta	Compressa rivestita	2 mg/1	Orale	Sunovion Pharmaceuticals Inc.	2005-04-04	Non applicabile	NOI
Lunesta	Tablet, rivestito	1 mg/1	Orale	Medici Total Care, Inc.	2006-09-29	Non applicabile	NOI
Lunesta	Tablet, rivestito	3 mg/1	Orale	Medici Total Care, Inc.	2005-08-24	Non applicabile	NOI
Lunesta	Tablet	2 mg	Orale	Sunovion	2020-10-20	Non applicabile	Canada
Lunesta	Tablet, rivestito	3 mg/1	Orale	St. mary’s Medical Park Farmacia	2005-04-04	2012-10-31	NOI
Lunesta	Tablet, rivestito	2 mg/1	Orale	Dispensing Solutions, Inc.	2005-04-04	Non applicabile	NOI
Lunesta	Tablet, rivestito	3 mg/1	Orale	Dose unitaria dei Servizi	2005-04-04	2017-12-31	NOI
Lunesta	Tablet, rivestito	3 mg/1	Orale	Come Farmaco Soluzioni	2005-04-04	2016-10-31	NOI

Prescrizione Generica Prodotti

Nome	Dosaggio	Forza	Route	Etichettatrice	Marketing Start	Marketing Fine	Regione	Immagine
Eszopiclone	Tablet, rivestite con film	3 mg/1	Orale	San Mary’s Medical Park Farmacia	2019-10-15	Non applicabile	NOI
Eszopiclone	Tablet, film coated	2 mg/1	Orale	bryant ranch prepack	2016-09-15	Non applicabile	NOI
Eszopiclone	Tablet, film coated	1 mg/1	Orale	Lupin Pharmaceuticals, Inc.	2014-04-15	Non applicabile	NOI
Eszopiclone	Tablet, film coated	1 mg/1	Orale	OrchidPharma Inc	2014-09-25	Non applicabile	NOI
Eszopiclone	Tablet, film coated	1 mg/1	Orale	Avera McKennan Ospedale	2016-01-06	2017-05-24	NOI
Eszopiclone	Tablet, film coated	2 mg/1	Orale	Teva Pharmaceuticals USA, Inc.	2014-04-14	Non applicabile	NOI
Eszopiclone	Tablet, film coated	3 mg/1	Orale	Come Farmaco Soluzioni	2014-04-15	2016-02-29	NOI
Eszopiclone	Tablet, film coated	1 mg/1	Orale	Come Farmaco Soluzioni	2014-04-14	2018-04-30	NOI
Eszopiclone	Tablet	1 mg/1	Orale	West-Ward Pharmaceuticals Corp.	2014-04-15	2020-08-23	US
Eszopiclone	Tablet, film coated	2 mg/1	Oral	Aurobindo Pharma Limited	2016-09-15	Not applicable	US

Categories

ATC Codes N05CF04 — Eszopiclone

• N05CF — Benzodiazepine related drugs
• N05C — HYPNOTICS AND SEDATIVES
• N05 — PSYCHOLEPTICS
• N — NERVOUS SYSTEM

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe di composti organici noti come ciclopirroloni. Questi sono composti appartenenti ad una famiglia di sostanze chimiche a base di piridin-2-ilpirrolo. Il pirrolo è solitamente fuso con un benzene, pirimidina o ditiina. Kingdom Organic compounds Super Class Organoheterocyclic compounds Class Pyrrolopyrazines Sub Class Cyclopyrrolones Direct Parent Cyclopyrrolones Alternative Parents Piperazine carboxylic acids / 2-heteroaryl carboxamides / N-methylpiperazines / Pyridines and derivatives / Pyrazines / Aryl chlorides / Imidolactams / Tertiary carboxylic acid amides / Carbamate esters / Heteroaromatic compounds / Trialkylamines / Organic carbonic acids and derivatives / Lactams / Azacyclic compounds / Carbonyl compounds / Hydrocarbon derivatives / Organic oxides / Organochlorides / Organopnictogen compounds

show 9 more Substituents 1,4-diazinane / 2-heteroaryl carboxamide / Amine / Amino acid or derivatives / Aromatic heteropolycyclic compound / Aryl chloride / Aryl halide / Azacycle / Carbamic acid ester / Carbonic acid derivative / Carbonyl group / Carboxamide group / Carboxylic acid derivative / Cyclopyrrolone / Heteroaromatic compound / Hydrocarbon derivative / Imidolactam / Lactam / N-alkylpiperazine / N-methylpiperazine / Organic nitrogen compound / Organic oxide / Organic oxygen compound / Organochloride / Organohalogen compound / Organonitrogen compound / Organooxygen compound / Organopnictogen compound / Piperazine / Piperazine-1-carboxylic acid / Pyrazine / Pyridine / Tertiary aliphatic amine / Tertiary amine / Tertiary carboxylic acid amide

show 25 more Molecular Framework Aromatic heteropolycyclic compounds External Descriptors zopiclone (CHEBI:53760)

Chemical Identifiers

UNII UZX80K71OE CAS number 138729-47-2 InChI Key GBBSUAFBMRNDJC-INIZCTEOSA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Synthesis Reference

Marioara MENDELOVICI, Anita LIBERMAN, Alex MAINFELD, Nina FINKELSTEIN, “METHODS FOR PREPARING ESZOPICLONE CRYSTALLINE FORM A, SUBSTANTIALLY PURE ESZOPICLONE AND OPTICALLY ENRICHED ESZOPICLONE.” U.S. Patent US20070270590, issued November 22, 2007.

US20070270590 General References External Links Human Metabolome Database HMDB0014546 PubChem Compound 969472 PubChem Substance 46505809 ChemSpider 839530 BindingDB 26265 RxNav 461016 ChEBI 53760 ChEMBL CHEMBL1522 ZINC ZINC000019632834 Therapeutic Targets Database DAP000933 PharmGKB PA162630444 RxList RxList Drug Page Wikipedia Eszopiclone AHFS Codes

• 28:24.92 — Vari Ansiolitici Sedativi e Ipnotici

Studi Clinici

Studi Clinici

Pharmacoeconomics

Manufacturers

Packagers

Forme di Dosaggio

Prezzi

Brevetti

Numero di Brevetto	Pediatrica Estensione	Approvato	Scadenza (stimato)	Regione
US6444673	No	2002-09-03	2014-02-14	NOI
US6319926	No	2001-11-20	2012-01-16	NOI

Proprietà

Stato Solido Sperimentale Proprietà Proprietà previste

Previsto ADMET Caratteristiche

Spettri

Mass Spec (NIST) Non Disponibile Spettri

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Per saperne di più

Drug creato il 13 giugno 2005 07:24 / Aggiornato il 06 febbraio 2021 01: 56