aminobentseeni, fenyyliamiini, C6 H5 NH2, yksinkertaisin aromaattinen amiini; väritön neste, jolla on lievä haju; sulamispiste -6,15°C; kiehumispiste 184,4°C; tiheys 20°C: ssa 1,017 kg/m3; taitekerroin nD20 1,5863. Aniliini liukenee veteen (3,4 g 100 g: aan vettä 20°C: ssa); sekoittuu joka suhteessa alkoholiin, eetteriin ja bentseeniin; muodostaa metallisia johdannaisia—esimerkiksi C6H5NHNa—useiden metallien kanssa (kalium, natrium, kalsium, magnesium ja muut). Aniliinilla on samat perusominaisuudet kuin alifaattisilla amiineilla (dissosiaatiovakio K = 4,5 × 10-10). Mineraalihappojen kanssa aniliini muodostaa suoloja-esimerkiksi aniliinihydrokloridia, C6H5NH3Cl, jota käytetään kangaspainatuksessa. Aniliinin vuorovaikutus orgaanisten happojen, kloroanhydridien tai anhydridien kanssa tuottaa anilideja; esimerkiksi etikkahapon kanssa reagoiva aniliini muodostaa asetanilidia:
C6H5—NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O
Anilideja valmistetaan teollisessa mittakaavassa ja niitä käytetään n-nitroaniliinin valmistuksessa, joka on yksi tärkeimmistä väriaineiden valmistuksen välituotteista.
teollisuudessa aniliinin metylointi (METYYLIKLORIDIN, metanolin tai dimetyylieetterin avulla) tuottaa mono – tai dimetyylianiliineja, joita käytetään laajalti väriaineiden ja räjähteiden valmistuksessa:
C6H5NH2 + (CH3)2o → C6H5N(CH3)2 + H2O
Fenyyliglysiini, C6H5NHCH2COOH, joka on aniliinin alkyyli-tionin tuote kloorietikkahapon kanssa, käytetään indigon synteesissä. Aniliinin kuumentaminen aniliinihydrokloridin kanssa korkeassa lämpötilassa ja paineessa teollisuudessa tuottaa difenyyliamiinia, (C6H5)2NH, joka on tärkeä Välituote väriaineen (niin kutsuttu aniliinimusta) valmistuksessa. Katalyyttisen vedytyksen aikana aniliini tuottaa sykloheksyyliamiinia (C6H11NH2). Teollisuudessa laajalti käytetyn aniliinin erittäin tärkeä reaktio on diazoti-nation; tässä reaktiossa muodostunut fenyylidiatsoniumkloridi Cl toimii atsoväriaineiden emäksisenä välittäjänä.
aniliinia käytetään laajalti kehittäjien valmistuksessa valokuvaukseen (para-aminophenol ym.) ja kiihdyttimissä kumin vulkanointiin sekä räjähteiden, lääkkeiden ja niin edelleen valmistukseen.
aniliinin valmistuksen perusmenetelmä on nitrobentseenin pelkistys kuumennettaessa kumilastuilla pienen määrän suolahappoa läsnä ollessa:
4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O → 4C6 H5NH2 + 3Fe3O4
käytetään myös muita menetelmiä, kuten nitrobentseenin pelkistämistä kuparikarbonaatilla katalyyttinä ja klooribenatseenin käsittelyä ammoniakilla. Aniliinin löysivät useat toisistaan riippumatta työskentelevät kemistit; sen syntetisoi ensimmäisen kerran vuonna 1842 N. N. Zinin, joka pelkisti nitrobentseenin ammoniumsulfidilla.
aniliini, myrkky, vaikuttaa keskushermostoon, aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista veressä, degeneratiivisia muutoksia punasoluissa ja hemolyysiä, joka johtaa eliön hapenpuutteeseen. Aniliini kulkeutuu eliöön hengityslaitteen kautta höyryjen muodossa ja imeytyy myös ihon ja limakalvojen kautta. Imeytymisnopeus kasvaa korkeassa ilman lämpötilassa ja alkoholin käytön myötä. Kriittiset ja krooniset aniliinimyrkytykset ovat mahdollisia; jälkimmäistä kutsutaan anilismiksi. Heikkous, huimaus, päänsärky ja huulten, ulkokorvan ja kynsien sinistyminen ovat merkkejä lievästä aniliinimyrkytyksestä. Kriittisissä tapauksissa näihin oireisiin liittyy pahoinvointia, joskus oksentelua ja epävakaa kävely; pulssi kasvaa. Vakavat myrkytystapaukset ovat erittäin harvinaisia. Krooniset myrkytystapaukset johtavat myrkylliseen hepatiittiin, hermostollisiin ja psyykkisiin häiriöihin, unen häiriintymiseen, muistin vähenemiseen ja niin edelleen.
Ensiapu aniliinimyrkytyksessä vaatii uhrin poistamista myrkytyslähteestä; ruumis tulee pestä vedellä (ei kuumalla!); annetaan happea, johon on sekoitettu hiilidioksidia. Myös verenvuodatusta, vastalääkkeitä (metyylisininen), sydän-ja verisuonitekniikoita ja lepoa määrätään.
Aniliinimyrkytystä voidaan ehkäistä koneellistamalla tuotanto hermiittisessä ympäristössä, ilmanvaihdolla sekä noudattamalla tarkasti työturvallisuusmenetelmiä ja teollisuuden sanitaatiota. Aniliinin suurin sallittu ilmapitoisuus työalueella on 3 mg / m3. Yksilöllisen suojan menetelmiä ovat suodattavan kaasunaamarimerkin ”A” käyttö, joka on läpäisemätön aniliinille; erikoisvaatteet; suihku ja vaatteiden vaihto töiden jälkeen; aniliinin kanssa työskenteleville on tehtävä lääkärintarkastus. Suurin sallittu aniliinipitoisuus sammioissa niiden teollisen kuumentamisen aikana on 0,1 mg/1 (100 mg / m3).