1200-luvulla kaupungissa oli oma armeijansa, joka taisteli kuninkaan hyväksi kapinallisia vastaan. Vuonna 1210 Hohenstaufenin kuningas Fredrik II ja hänen nuori vaimonsa Constance Aragonialainen suojautuivat Randazzoon paetakseen Palermossa riehunutta hirvittävää ruttoa.
Randazzosta tuli yksi saaren tiheimmin asutuista kaupungeista Palermon ja Messinan jälkeen. Kaupunki jaettiin myös kolmeen pääpiiriin: kreikkalaiset asuivat St. Nicolan kaupunginosassa, Latinot St. Maryn kaupunginosassa ja Lombardit St. Martinin kaupunginosassa.
Randazzo oli tärkeä tapahtumapaikka operaatio Huskyn loppuvaiheissa, liittoutuneiden Sisilian maihinnousussa toisen maailmansodan aikana. natsijoukot ajettiin saarelta brittien ja amerikkalaisten joukkojen yhteisvoimin, johon kuului myös Brittien komennossa taistelleita kanadalaisia joukkoja. Perääntyessään natsit yrittivät vallata Sisilian koillisnurkan siinä toivossa, että he voisivat lopulta vallata koko saaren takaisin. Natsit joutuivat luopumaan tästä suunnitelmasta, kun Britannian 30. armeijakunta tunkeutui adranoon samalla kun Britannian 13.armeijakunta taisteli Natseja vastaan läheisessä randazzon kaupungissa. Kun Adrano ja Randazzo kaatuivat briteille, natsit päättivät, ettei heillä ollut muuta vaihtoehtoa kuin vetäytyä Messinaan ja käyttää sitä muiden joukkojensa evakuoimiseen Sisiliasta.
