2005-2008: primii ani de viață și formareedit
Benjamin și Thomas s-au întâlnit ca boboci la Liceul Hesperia. Cei doi au fost inițial rivali, dar au devenit prieteni pentru un interes comun pentru muzică. Thomas a început să cânte rap la vârsta de opt ani după ce a vizionat un videoclip muzical de Bow Wow, dar Benjamin nu avea planuri să urmeze o carieră muzicală, în schimb intenționa să joace fotbal la Universitatea de Stat din San Diego. Cu toate acestea, Benjamin a decis să se concentreze mai mult pe muzică după ce a descoperit că are o pasiune pentru rap. Cu zilele lor de naștere din octombrie la doar o zi distanță, și-au adunat banii cadou pentru a cumpăra echipamente de înregistrare. Thomas s-a învățat apoi cum să facă Ritmuri pentru melodiile grupului cu un program de computer numit Fruity Loops, spunând „A trebuit să mă învăț. Nu am vrut să plătim pentru bătăi.”După ce Thomas s-a transferat la o nouă școală în mai 2008, au decis să formeze un grup. Cu Benjamin fiind ” Ben J „și Thomas fiind” Legacy”, au început să cânte împreună ca Swagger Boyz pe 4 iulie 2008 și au creat o pagină MySpace pentru a-și promova single-ul auto-publicat”Colorz”.
2009–2012: Skinny Jeanz and a Mic and Too Cool to CareEdit
în vara anului 2009, noul single al lui Boyz „You’ re a Jerk”, bazat pe stilul de dans local al jerkin’, a devenit un hit național. „You’ re a Jerk ” a ajuns pe locul 24 în Billboard Hot 100 și pe locul 4 în topurile Hot Rap Tracks. Noul album de debut al lui Boyz Skinny Jeanz and a Mic a fost lansat în septembrie 2009. Lansat de Shotty și Asylum Records, albumul a ajuns pe locul 56 în Billboard 200 și pe locul 8 în topurile albumelor Rap. „Tie Me Down”, cu Ray J, a fost al doilea single de pe noul album de debut al lui Boyz; acel cântec conținea Auto-Tune. „Tie Me Down” a ajuns pe locul 22 pe Hot 100 și pe locul 5 pe Hot Rap Tracks..In iulie 2010, New Boyz a colaborat cu Insulele Virgine cântăreață Iyaz pe piesa” Break My Bank”, care a atins numărul 68 pe Panou Fierbinte 100. New Boyz a lansat al doilea album de studio, Too Cool to Care, pe 17 mai 2011. Pe album, duo-ul a planificat să se concentreze mai puțin pe aspectul „jerkin'” al muzicii, subliniind în schimb influențe mai diverse. Legacy a declarat că pe albumul anterior, ascultătorii „s-au concentrat mai mult pe acești tipi care purtau blugi skinny, „fac lucruri ciudate”, așa că de aceea ne-am asigurat că pe acest al doilea album, lăsăm să se știe că putem intra.”Grupul a planificat să experimenteze și alte genuri în afară de hip-hop, inclusiv rock. Pe 15 februarie 2011, New Boyz a lansat al doilea single de pe album „Backseat”, pe care piesa îl prezintă Cataracs și Dev. Pe 7 mai 2011 a fost lansat Too Cool to Care a vândut 30.000 de exemplare în prima săptămână. Al treilea single de pe album a fost „Better with the Lights Off”, care l-a prezentat pe Chris Brown, single-ul a debutat pe locul 61 în Billboard Hot 100 ca single promoțional. După ce a fost lansat oficial, a reintrat în grafic la numărul 75 și a atins un vârf de numărul 38.
2013-2014: Hiatus și reuniuneedit
pe 28 februarie 2013 Legacy a anunțat prin Twitter că grupul a lucrat la al treilea album pentru Warner Music Bros.Records. Cu toate acestea, pe 9 noiembrie 2013, după multe speculații că grupul a mers pe căi separate, membrul Earl „Ben J” Benjamin a declarat oficial că au decis să se despartă pentru a urma cariere solo. El a declarat într-un interviu: „ne-am împărtășit talentele cu lumea ca duo și am avut o carieră de succes în acest sens, melodiile noastre au rămas în topuri, iar videoclipurile noastre au primit întotdeauna milioane și milioane de vizualizări organice pe YouTube și Vevo. Dar, după ce am vândut spectacole și am făcut turnee în întreaga lume, am decis că am dori să împărtășim talentele noastre cu fanii noștri în mod individual. Împreună sau separat; ne-am pus amprenta în istoria muzicii americane și amprenta noastră nu va fi uitată niciodată. Îi doresc fratelui meu (Legacy) cel mai bun în tot ceea ce face și abia aștept să fim amândoi la Grammy nominalizați pentru eforturile noastre solo; și așa începe un nou capitol, într-o carte nouă; cu acest băiat nou.”Grupul s-a reunit în filmul „School Dance”din 2014.