2005-2008:
Benjamin und Thomas lernten sich als Erstsemester an der Hesperia High School kennen. Die beiden waren ursprünglich Rivalen, wurden aber Freunde über ein gemeinsames Interesse an Musik. Thomas begann im Alter von acht Jahren zu rappen, nachdem er ein Musikvideo von Bow Wow gesehen hatte, aber Benjamin hatte keine Pläne, eine musikalische Karriere zu verfolgen, stattdessen, Er wollte Fußball an der San Diego State University spielen. Benjamin beschloss jedoch, sich mehr auf Musik zu konzentrieren, nachdem er entdeckte, dass er eine Leidenschaft für das Rappen hatte. Mit ihren Oktobergeburtstagen nur einen Tag auseinander, Sie sammelten ihr Geschenkgeld, um Aufnahmegeräte zu kaufen. Thomas brachte sich dann selbst bei, wie man Beats für die Songs der Gruppe mit einem Computerprogramm namens Fruity Loops macht und sagte: „Ich musste es mir selbst beibringen. Wir wollten nicht für Beats bezahlen.“ Nachdem Thomas im Mai 2008 an eine neue Schule gewechselt war, beschlossen sie, eine Gruppe zu bilden. Mit Benjamin als „Ben J“ und Thomas als „Legacy“ begannen sie am 4. Juli 2008 zusammen als Swagger Boyz aufzutreten und erstellten eine MySpace-Seite, um für ihre selbstveröffentlichte Single „Colorz“ zu werben.
2009–2012: Skinny Jeanz and a Mic and Too Cool to CareEdit
Im Sommer 2009 wurde die neue Boyz-Single „You’re a Jerk“, basierend auf dem lokalen Tanzstil von jerkin‘, ein nationaler Hit. „You’re a Jerk“ erreichte Platz 24 der Billboard Hot 100 und Platz 4 der Hot Rap Tracks Charts. Das Debütalbum Skinny Jeanz and a Mic wurde im September 2009 veröffentlicht. Das Album wurde von Shotty und Asylum Records veröffentlicht und erreichte Platz 56 der Billboard 200 und Platz 8 der Top Rap Albums Charts. „Tie Me Down“ mit Ray J war die zweite Single aus dem Debütalbum der New Boyz; das Lied enthielt Auto-Tune. „Tie Me Down“ erreichte Platz 22 der Hot 100 und Platz 5 der Hot Rap Tracks..In Juli 2010 arbeitete New Boyz mit Virgin Islands Sänger Iyaz auf dem Song „Break My Bank“, die auf Platz 68 der Billboard Hot 100 erreichte. New Boyz veröffentlichten ihr zweites Studioalbum, Too Cool to Care, am 17.Mai 2011. Auf dem Album plante das Duo, sich weniger auf den „Jerkin“ -Aspekt der Musik zu konzentrieren, sondern vielfältigere Einflüsse hervorzuheben. Legacy erklärte, dass auf dem vorherigen Album, Zuhörer „konzentrierten sich mehr auf diese Typen, die Röhrenjeans tragen, „Sie machen idiotische Sachen,Deshalb haben wir auf diesem zweiten Album dafür gesorgt, Wir lassen es wissen, dass wir reingehen können.“ Die Gruppe plante, neben Hip-Hop auch mit anderen Genres zu experimentieren, einschließlich Rock. Am 15. Februar 2011 veröffentlichte New Boyz ihre zweite Single aus dem Album „Backseat“, die das Lied verfügt über die Cataracs und Dev. Am 7. Mai 2011 wurde Too Cool to Care veröffentlicht und verkaufte sich in der ersten Woche 30.000 Mal. Die dritte Single des Albums war „Better with the Lights Off“ mit Chris Brown, Die Single debütierte auf Platz 61 der Billboard Hot 100 als Promotion-Single. Nach der offiziellen Veröffentlichung trat es bei Nummer 75 wieder in das Diagramm ein und erreichte einen Höchststand von Nummer 38.
2013-2014: Pause und Wiedervereinigungbearbeiten
Am 28.Februar 2013 gab Legacy via Twitter bekannt, dass die Gruppe an ihrem dritten Album für Warner Music Bros. Records gearbeitet habe. Doch am 9. November 2013, nach vielen Spekulationen, dass die Gruppe getrennte Wege gegangen ist, erklärte Mitglied Earl „Ben J“ Benjamin offiziell, dass sie sich entschieden haben, sich zu trennen, um Solokarrieren zu verfolgen. Er erklärte in einem Interview: „Wir haben unsere Talente als Duo mit der Welt geteilt und hatten dabei eine sehr erfolgreiche Karriere, unsere Songs blieben in den Charts und unsere Videos erhielten immer Millionen und Abermillionen von organischen Ansichten auf YouTube und Vevo. Aber nach ausverkauften Shows und Tourneen auf der ganzen Welt haben wir beschlossen, unsere Talente individuell mit unseren Fans zu teilen. Zusammen oder getrennt; Wir haben unsere Spuren in der amerikanischen Musikgeschichte hinterlassen und unser Abdruck wird nie vergessen werden. Ich wünsche meinem Bruder (Vermächtnis) das Beste in allem, was er tut, und kann es kaum erwarten, bis wir beide bei den Grammy’s sind, die für unsere Solo-Bemühungen nominiert werden; und so beginnt ein neues Kapitel in einem neuen Buch; mit diesem neuen Jungen.“ Die Gruppe traf sich 2014 im Film „School Dance“ wieder.