în secolul al 13-lea orașul a avut propria armată, care a luptat în favoarea regelui împotriva rebelilor. În 1210 regele Frederic al II-lea de Hohenstaufen și tânăra sa soție Constance de Aragon s-au adăpostit la Randazzo pentru a scăpa de teribila ciumă care a izbucnit în Palermo.
Randazzo a devenit unul dintre cele mai dens populate orașe din insulă, după Palermo și Messina. Orașul a fost, de asemenea, împărțit în trei districte principale: grecii locuiau în cartierul St.Nicola, latinii în St. Mary ‘s și Lombarzii în St. Martin’ s.
Randazzo a fost scena unei acțiuni importante în ultimele faze ale operațiunii Husky, invazia aliată a Siciliei, în timpul celui de-al doilea Război Mondial. forțele naziste au fost alungate de pe insulă de o forță combinată de trupe britanice și americane, care conținea și trupe canadiene care luptau sub comanda Britanică. În cursul retragerii lor, naziștii au încercat să dețină colțul de nord-est al Siciliei în speranța că vor putea în cele din urmă să recucerească întreaga insulă. Naziștii au trebuit să abandoneze acest plan atunci când corpul 30 britanic și-a forțat drumul în Adrano, în timp ce corpul 13 britanic s-a luptat cu naziștii în orașul Randazzo din apropiere. Odată ce Adrano și Randazzo au căzut în mâinile britanicilor, naziștii au decis că nu au de ales decât să se retragă la Messina și să o folosească pentru a evacua restul forțelor lor din Sicilia.
