Ve 13. století mělo město vlastní armádu, která bojovala ve prospěch krále proti rebelům. V roce 1210 Král Fridrich II Hohenstaufen a jeho mladá žena Constance Aragon chráněné v Randazzo, aby se vyhnuli strašný mor, který zuřil v Palermo.
Randazzo se po Palermu a Messině stalo jedním z nejhustěji obydlených měst na ostrově. Město bylo také rozděleno do tří hlavních okresů: Řekové žili ve čtvrti sv.
Randazzo byl dějištěm důležité akce během druhé fáze Operace Husky, Spojenecká invaze na Sicílii, během druhé Světové Války. Nacistické síly byli vyhnáni z ostrova kombinované síly Britské a Americké jednotky, které obsahovaly také Kanadské vojáky, kteří bojovali pod Britským velením. V průběhu svého ústupu se nacisté pokusili udržet severovýchodní roh Sicílie v naději, že se jim nakonec podaří dobýt celý ostrov. Nacisté museli opustit tento plán, když Britský 30. Sbor nucen svou cestu do Adrano, zatímco ve stejné době Britského 13. Sboru bojovali s Nacisty v nedalekém městě Randazzo. Jakmile Adrano a Randazzo padli Britům, nacisté se rozhodli, že nemají jinou možnost, než odejít do Messiny a použít ji k evakuaci zbytku svých sil ze Sicílie.
