Aminobenzol, Phenylamin, C6 H5 NH2, das einfachste aromatische Amin; eine farblose Flüssigkeit mit leichtem Geruch; Schmelzpunkt -6,15 ° C; Siedepunkt 184,4 ° C; Dichte bei 20 ° C 1.017 kg / m3; Brechungsindex nD20 1,5863. Anilin ist in Wasser löslich (3,4 g in 100 g Wasser bei 20 ° C); in jeder Hinsicht mischbar mit Alkohol, Ether und Benzol; bildet Metallderivate — zum Beispiel C6H5NHNa — mit einer Reihe von Metallen (Kalium, Natrium, Calcium, Magnesium und andere). Anilin hat die gleichen basischen, aber weniger ausgeprägten Eigenschaften wie aliphatische Amine (Dissoziationskonstante K = 4,5 × 10-10). Mit Mineralsäuren bildet Anilin Salze – zum Beispiel Anilinhydrochlorid, C6H5NH3Cl, das im Stoffdruck verwendet wird. Die Wechselwirkung von Anilin mit organischen Säuren, Chloranhydriden oder Anhydriden ergibt Anilide; Beispielsweise bildet Anilin, das mit Essigsäure reagiert, Acetanilid:
C6H5—NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O
Anilide werden im industriellen Maßstab hergestellt und zur Herstellung von n-Nitroanilin verwendet, einem der wichtigsten Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen.
In der Industrie ergibt die Methylierung von Anilin (mit Methylchlorid, Methanol oder Dimethylether) Mono- oder Dimethylaniline, die bei der Herstellung von Farbstoffen und Sprengstoffen weit verbreitet sind:
C6H5NH2 + (CH3)2O → C6H5N(CH3)2 + H2O
Phenylglycin, C6H5NHCH2COOH, ein Produkt der Alkyla-tion von Anilin mit Chloressigsäure, wird bei der Synthese von Indigo verwendet. Erhitzen von Anilin mit Anilinhydrochlorid bei hoher Temperatur und hohem Druck in der Industrie ergibt Diphenylamin, (C6H5) 2NH, ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung eines Farbstoffs (sogenanntes Anilinschwarz). Während der katalytischen Hydrierung erzeugt Anilin Cyclohexylamin (C6H11NH2). Eine sehr wichtige Reaktion von Anilin, die in der Industrie weit verbreitet ist, ist Diazoti-Nation; durch diese Reaktion gebildetes Phenyldiazoniumchlorid Cl dient als basischer Vermittler von Azofarbstoffen.
Anilin wird häufig bei der Herstellung von Entwicklern für die Fotografie (Paraaminophenol und andere) und Beschleunigern für die Vulkanisation von Gummi und bei der Herstellung von Sprengstoffen, Pharmazeutika usw. verwendet.
Die grundlegende Methode zur Herstellung von Anilin ist die Reduktion von Nitrobenzol beim Erhitzen mit Kautschukspänen in Gegenwart einer geringen Menge Salzsäure:
4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O → 4C6 H5NH2 + 3Fe3O4
Andere Methoden, einschließlich der Reduktion von Nitrobenzol mit Kupfercarbonat als Katalysator und der Behandlung von Chlorbenzol mit Ammoniak, werden ebenfalls verwendet. Anilin wurde von mehreren Chemikern entdeckt, die unabhängig voneinander arbeiteten; Es wurde erstmals 1842 von N. N. Zinin synthetisiert, der Nitrobenzol mit Ammoniumsulfid reduzierte.
Anilin, ein Gift, beeinflusst das zentrale Nervensystem, verursacht die Bildung von Methämoglobin im Blut, degenerative Veränderungen der Erythrozyten und Hämolyse, was zu einem Sauerstoffmangel im Organismus führt. Anilin gelangt über das Atemgerät in Form von Dämpfen in den Organismus und wird auch über Haut und Schleimhäute aufgenommen. Die Absorptionsrate steigt bei hoher Lufttemperatur und bei Verwendung von Alkohol. Kritische und chronische Anilinvergiftungen sind möglich; Letzteres wird als Anilismus bezeichnet. Schwäche, Schwindel, Kopfschmerzen und Bläue der Lippen, des Außenohrs und der Nägel sind Anzeichen einer geringfügigen Anilinvergiftung. In kritischen Fällen gehen diese Symptome mit Übelkeit, manchmal Erbrechen und einem unruhigen Gang einher; Der Puls ist erhöht. Schwere Vergiftungsfälle sind äußerst selten. Chronische Vergiftungsfälle führen zu toxischer Hepatitis, nervösen und psychiatrischen Störungen, Schlafstörungen, Gedächtnisstörungen und so weiter.
Erste Hilfe bei Anilinvergiftungen erfordert die Entfernung des Opfers von der Vergiftungsquelle; Der Körper sollte mit Wasser gewaschen werden (nicht heiß!); sauerstoff gemischt mit Kohlendioxid sollte verabreicht werden. Aderlass, Gegenmittel (Methylblau), Herz-Kreislauf-Techniken und Ruhe werden ebenfalls verschrieben.
Eine Anilinvergiftung kann durch die Mechanisierung der Produktion in einer hermitischen Umgebung, Belüftung und strikte Einhaltung der Arbeitsschutzmethoden und der industriellen Hygiene verhindert werden. Die maximal zulässige Luftkonzentration von Anilin in einer Arbeitszone beträgt 3 mg/m3. Methoden des individuellen Schutzes umfassen die Verwendung einer Filtergasmaske Marke „A“, undurchlässig für Anilin; spezielle Kleidung; eine Dusche und Wechsel der Kleidung nach der Arbeit; und eine erforderliche ärztliche Untersuchung für diejenigen, die mit Anilin arbeiten. Maximal zulässige Konzentration von Anilin in Bottichen während ihrer industriellen Erwärmung beträgt 0,1 mg/1 (100 mg/m3).