a 13.században a városnak saját hadserege volt, amely a király javára harcolt a lázadók ellen. 1210-ben II. Frigyes Hohenstaufeni király és fiatal felesége, Aragóniai Constance randazzóban kapott menedéket, hogy elkerülje a szörnyű pestist, amely Palermóban tombolt.
Randazzo Palermo és Messina után a sziget egyik legsűrűbben lakott városa lett. A várost szintén három fő kerületre osztották: a görögök Szent Nicola negyedében, a latinok Szent Máriában, A lombardok pedig Szent Mártonban éltek.
Randazzo a Husky hadművelet utolsó fázisaiban, a szövetségesek szicíliai inváziójában, a második világháború alatt fontos akció helyszíne volt. a náci erőket a brit és az amerikai csapatok együttes ereje hajtotta el a szigetről, amely Kanadai csapatokat is tartalmazott, akik brit parancsnokság alatt harcoltak. Visszavonulásuk során a nácik megpróbálták megtartani Szicília északkeleti sarkát abban a reményben, hogy végül képesek lesznek visszafoglalni az egész szigetet. A náciknak el kellett hagyniuk ezt a tervet, amikor a brit 30.Hadtest Adranóba kényszerült, miközben a brit 13. hadtest a közeli Randazzo városban harcolt a nácikkal. Miután Adrano és Randazzo a britek kezére került, a nácik úgy döntöttek, hogy nem marad más választásuk, mint visszavonulni Messinába, és arra használni, hogy evakuálják csapataikat Szicíliából.
