aminobenzene, fenilammina, C6 H5 NH2, l’ammina aromatica più semplice; un liquido incolore con un leggero odore; punto di fusione -6,15°C; punto di ebollizione 184,4°C; densità a 20 ° C 1,017 kg / m3; indice di rifrazione nD20 1,5863. L’anilina è solubile in acqua (3,4 g in 100 g di acqua a 20°C); miscibile sotto tutti gli aspetti con alcool, etere e benzene; forma derivati metallici—ad esempio, C6H5NHNa—con una serie di metalli (potassio, sodio, calcio, magnesio e altri). L’anilina ha le stesse caratteristiche di base, ma meno pronunciate, delle ammine alifatiche (costante di dissociazione K = 4,5 × 10-10). Con gli acidi minerali, l’anilina forma sali-ad esempio, anilina cloridrato, C6H5NH3Cl, che viene utilizzato nella stampa di tessuti. L’interazione di anilina con acidi organici, cloroanidridi o anidridi produce anilidi; ad esempio, l’anilina che reagisce con l’acido acetico forma acetanilide:
C6H5—NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O
Gli anilidi sono prodotti su scala industriale e vengono utilizzati nella produzione di n-nitroanilina, uno dei prodotti intermedi importanti nella produzione di coloranti.
Nell’industria la metilazione dell’anilina (con cloruro di metile, metanolo o etere dimetilico) produce aniline mono-o dimetiliche, che sono ampiamente utilizzate nella produzione di coloranti ed esplosivi:
C6H5NH2 + (CH3)2O → C6H5N(CH3)2 + H2O
La fenilglicina, C6H5NHCH2COOH, un prodotto dell’alchilazione dell’anilina con acido cloracetico, viene utilizzata nella sintesi dell’indaco. Il riscaldamento dell’anilina con anilina cloridrato ad alta temperatura e pressione nell’industria produce difenilammina, (C6H5)2NH, un importante intermedio nella produzione di un colorante (il cosiddetto anilina nera). Durante l’idrogenazione catalitica l’anilina produce cicloesilammina (C6H11NH2). Una reazione molto importante dell’anilina ampiamente utilizzata nell’industria è la diazoti-nazione; il cloruro di fenil diazonio Cl formato da questa reazione funge da intermediario di base dei coloranti azoici.
L’anilina è ampiamente utilizzata nella produzione di sviluppatori per la fotografia (para-aminofenolo e altri) e acceleratori per la vulcanizzazione della gomma e nella produzione di esplosivi, prodotti farmaceutici e così via.
Il metodo di base per la produzione di anilina è la riduzione del nitrobenzene durante il riscaldamento con trucioli di gomma in presenza di una piccola quantità di acido cloridrico:
4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O → 4C6 H5NH2 + 3Fe3O4
Vengono utilizzati anche altri metodi, tra cui la riduzione del nitrobenzene con carbonato di rame come catalizzatore e il trattamento del cloroben-zene con ammoniaca. L’anilina fu scoperta da diversi chimici che lavoravano indipendentemente l’uno dall’altro; fu sintetizzata per la prima volta nel 1842 da N. N. Zinin, che ridusse il nitrobenzene con solfuro di ammonio.
L’anilina, un veleno, colpisce il sistema nervoso centrale, provoca la formazione di metaemoglobina nel sangue, alterazioni degenerative degli eritrociti ed emolisi, che si traduce in una carenza di ossigeno nell’organismo. L’anilina entra nell’organismo attraverso l’apparato respiratorio sotto forma di vapori e viene anche assorbita attraverso la pelle e le mucose. Il tasso di assorbimento aumenta ad alta temperatura dell’aria e con l’uso di alcol. Sono possibili avvelenamenti critici e cronici di anilina; quest’ultimo è noto come anilismo. Debolezza, vertigini, mal di testa e blu delle labbra, dell’orecchio esterno e delle unghie sono segni di avvelenamento da anilina minore. Nei casi critici questi sintomi sono accompagnati da nausea, a volte vomito e una camminata instabile; l’impulso è aumentato. I casi gravi di avvelenamento sono estremamente rari. I casi cronici di avvelenamento portano a epatite tossica, disturbi nervosi e psichiatrici, disturbi del sonno, riduzione della memoria e così via.
Il primo soccorso nell’avvelenamento da anilina richiede la rimozione della vittima dalla fonte dell’avvelenamento; il corpo deve essere lavato con acqua (non calda!); deve essere somministrato ossigeno miscelato con anidride carbonica. Sono anche prescritti salassi, antidoti (blu metilico), tecniche cardiovascolari e riposo.
L’avvelenamento da anilina può essere prevenuto dalla meccanizzazione della produzione in un ambiente eremitico, dalla ventilazione e dalla stretta osservanza dei metodi di sicurezza industriale e dei servizi igienico-sanitari industriali. La concentrazione massima ammissibile di aria di anilina in una zona di lavoro è di 3 mg / m3. I metodi di protezione individuale includono l’utilizzo di una maschera antigas filtrante “A”, impermeabile all’anilina; abbigliamento speciale; una doccia e un cambio di abbigliamento dopo il lavoro; e una visita medica richiesta per coloro che lavorano con l’anilina. La concentrazione massima ammissibile di anilina nei tini durante il loro riscaldamento industriale è di 0,1 mg/1 (100 mg/m3).