Nel xiii secolo la città aveva un proprio esercito, che combatteva a favore del re contro i ribelli. Nel 1210 il re Federico II di Hohenstaufen e la sua giovane moglie Costanza d’Aragona ripararono a Randazzo per sfuggire alla terribile peste che imperversava a Palermo.
Randazzo divenne una delle città più densamente popolate dell’isola, dopo Palermo e Messina. La città era anche divisa in tre quartieri principali: i greci vivevano nel quartiere di San Nicola, i latini a Santa Maria e i Longobardi a San Martino.
Randazzo è stata la scena di importante azione durante le ultime fasi dell’Operazione Husky, lo sbarco degli Alleati in Sicilia, durante la seconda Guerra Mondiale. Forze naziste furono cacciati dall’isola da una forza combinata di Inglesi e Americani truppe, che conteneva anche le truppe Canadesi che hanno combattuto sotto il comando Britannico. Nel corso della loro ritirata i nazisti tentarono di tenere l’angolo nord-orientale della Sicilia nella speranza che alla fine sarebbero stati in grado di riconquistare l’intera isola. I nazisti dovettero abbandonare questo piano quando il 30 ° Corpo britannico forzò la loro strada in Adrano, mentre allo stesso tempo il 13 ° corpo britannico combatté i nazisti nella vicina città di Randazzo. Una volta che Adrano e Randazzo caddero in mano agli inglesi, i nazisti decisero che non avevano altra scelta che ritirarsi a Messina e usarla per evacuare il resto delle loro forze dalla Sicilia.
