w XIII wieku miasto posiadało własną armię, która walczyła na korzyść Króla przeciwko buntownikom. W 1210 roku król Fryderyk II Hohenstaufen i jego młoda żona Konstancja Aragońska schronili się w Randazzo, aby uniknąć straszliwej zarazy, która szalała w Palermo.
Randazzo stało się jednym z najgęściej zaludnionych miast na wyspie, po Palermo i Mesynie. Miasto zostało również podzielone na trzy główne dzielnice: Grecy mieszkali w St. Nicola 's quarter, Latinowie w St. Mary’ s i Lombardowie w St. Martin ’ s.
Randazzo było miejscem ważnych działań podczas ostatniej fazy operacji Husky, inwazji Aliantów na Sycylię, podczas ii Wojny Światowej. siły nazistowskie zostały wyparte z wyspy przez połączone siły wojsk brytyjskich i amerykańskich, w których skład wchodziły również oddziały kanadyjskie, które walczyły pod brytyjskim dowództwem. W trakcie odwrotu naziści próbowali utrzymać północno-wschodni narożnik Sycylii w nadziei, że w końcu będą w stanie odbić całą wyspę. Naziści musieli zrezygnować z tego planu, gdy Brytyjski 30 Korpus sforsował drogę do Adrano, podczas gdy w tym samym czasie Brytyjski 13 Korpus walczył z nazistami w pobliskim mieście Randazzo. Gdy Adrano i Randazzo wpadli w ręce Brytyjczyków, naziści zdecydowali, że nie mają innego wyboru, jak wycofać się do Mesyny i użyć jej do ewakuacji reszty swoich sił z Sycylii.
