aminobenzeno, phenylamine, C6 H5 NH2, o mais simples e aromáticos, aminas; um líquido incolor, com um ligeiro odor; ponto de fusão -6.15°C; ponto de ebulição 184.4°C; densidade em 20°C 1,017 kg/m3; índice de refração nD20 1.5863. A anilina é solúvel em água (3,4 g em 100 g de água a 20°C; miscível em todos os aspectos com o álcool, o éter e benzeno; formas metalizado derivados—por exemplo, C6H5NHNa—com uma série de metais (potássio, sódio, cálcio, magnésio, e outros). A anilina tem as mesmas características básicas, mas menos pronunciadas, que as aminas alifáticas (constante de dissociação K = 4.5 × 10-10). Com ácidos minerais, a anilina forma sais—por exemplo, cloridrato de anilina, C6H5NH3Cl, que é usado na impressão de tecidos. A interacção da anilina com ácidos orgânicos, cloroanidridos ou anidridos produz anilidas; por exemplo, a anilina que reage com ácido acético forma acetanilida:
C6H5—NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O
Anilides são produzidos em escala industrial e são utilizados na produção de n-nitroaniline, um dos mais importantes produtos intermediários na fabricação de corantes.
na indústria, a metilação da anilina (com cloreto de metilo, metanol ou éter dimetílico) produz anilinas mono ou dimetil, que são amplamente utilizadas no fabrico de corantes e explosivos:
C6H5NH2 + (CH3)2O → C6H5N (CH3)2 + H2O
Fenilglicina, C6H5NHCH2COOH, um produto da alquilação de anilina com ácido cloracético, é usado na síntese de indigo. Aquecimento anilina com cloridrato de anilina em alta temperatura e pressão na indústria produz difenilamina, (C6H5)2NH, um importante intermediário na produção de um corante (o chamado anilina preta). Durante a hidrogenação catalítica a anilina produz ciclohexilamina (C6H11NH2). Uma reacção muito importante da anilina amplamente utilizada na indústria é a diazoti-nação.; cloreto de fenil diazônio Cl formado por esta reação serve como um intermediário básico dos corantes azo.
anilina é amplamente utilizada na fabricação de desenvolvedores para fotografia (Para-aminofenol e outros) e aceleradores para a vulcanização da borracha e na produção de explosivos, produtos farmacêuticos, e assim por diante.
o método básico para a produção de anilina é a redução do nitrobenzeno durante o aquecimento com aparas de borracha na presença de uma pequena quantidade de ácido clorídrico:
4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O → 4C6 H5NH2 + 3Fe3O4
Outros métodos, incluindo a redução do nitrobenzeno com carbonato de cobre como catalisador e tratamento de clorobenzeno com amônia, também são utilizados. A anilina foi descoberta por vários químicos que trabalhavam independentemente um do outro; foi sintetizada pela primeira vez em 1842 por N. Zinin, que reduziu o nitrobenzeno com sulfeto de amônio.
Anilina, um veneno, afeta o sistema nervoso central, provoca a formação de methemoglobin no sangue, alterações degenerativas nos eritrócitos, e hemólise, que resulta em uma deficiência de oxigênio no organismo. A anilina entra no organismo através do aparelho respiratório na forma de vapores e também é absorvida através da pele e membranas mucosas. A taxa de absorção aumenta a alta temperatura do ar e com a utilização de álcool. O envenenamento crítico e crônico por anilina é possível; este último é conhecido como anilismo. Fraqueza, tonturas, dores de cabeça e azulejo dos lábios, ouvido exterior e unhas são sinais de envenenamento anilina menor. Em casos críticos, estes sintomas são acompanhados por náuseas, por vezes vómitos, e uma caminhada instável; o pulso é aumentado. Casos graves de envenenamento são extremamente raros. Casos crônicos de envenenamento levam a hepatite tóxica, distúrbios nervosos e psiquiátricos, distúrbios do sono, redução da memória, e assim por diante.
primeiros socorros em envenenamento por anilina exige a remoção da vítima da fonte de envenenamento; o corpo deve ser lavado com água (não quente!); deve administrar-se oxigénio misturado com dióxido de carbono. Sangramento, antídotos( azul de metila), técnicas cardiovasculares e repouso também são prescritos.O envenenamento por anilina pode ser prevenido pela mecanização da produção em um ambiente hermético, ventilação e estrita observância dos métodos de segurança industrial e saneamento industrial. A concentração máxima admissível de ar de anilina numa zona de trabalho é de 3 mg / m3. Os métodos de protecção individual incluem a utilização de uma marca de máscara de gás filtrante “a”, impermeável à anilina; vestuário especial; duche e mudança de roupa após o trabalho; e um exame médico obrigatório para aqueles que trabalham com anilina. A concentração máxima admissível de anilina nas cubas durante o seu aquecimento industrial é de 0,1 mg/1 (100 mg/m3).