aminobenceno, fenilamina, C6 H5 NH2, la amina aromática más simple; un líquido incoloro con un ligero olor; punto de fusión -6.15 ° C; punto de ebullición 184.4°C; densidad a 20 ° C 1,017 kg / m3; índice de refracción nD20 1,5863. La anilina es soluble en agua (3,4 g en 100 g de agua a 20 ° C); miscible en todos los aspectos con alcohol, éter y benceno; forma derivados metálicos, por ejemplo, C6H5NHNa, con una serie de metales (potasio, sodio, calcio, magnesio y otros). La anilina tiene las mismas características básicas, pero menos pronunciadas, que las aminas alifáticas (constante de disociación K = 4,5 × 10-10). Con ácidos minerales, la anilina forma sales, por ejemplo, clorhidrato de anilina, C6H5NH3Cl, que se utiliza en la impresión de telas. La interacción de la anilina con ácidos orgánicos, cloroanhidratos o anhídridos produce anilidas; por ejemplo, la anilina que reacciona con ácido acético forma acetanilida:
C6H5-NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O
Las anilidas se producen a escala industrial y se utilizan en la producción de n-nitroanilina, uno de los productos intermedios importantes en la fabricación de tintes.
En la industria, la metilación de anilina (con cloruro de metilo, metanol o éter dimetílico) produce anilinas mono o dimetílicas, que se utilizan ampliamente en la fabricación de colorantes y explosivos:
C6H5NH2 + (CH3)2O → C6H5N(CH3)2 + H2O
Fenilglicina, C6H5NHCH2COOH, un producto de la alquilación de anilina con ácido cloracético, se utiliza en la síntesis de índigo. Calentar anilina con clorhidrato de anilina a alta temperatura y presión en la industria produce difenilamina, (C6H5)2NH, un intermediario importante en la producción de un tinte (el llamado negro de anilina). Durante la hidrogenación catalítica, la anilina produce ciclohexilamina (C6H11NH2). Una reacción muy importante de la anilina ampliamente utilizada en la industria es la diazoti-nación; fenil diazonium cloruro Cl formado por esta reacción sirve como un intermediario de colorantes azo.
La anilina es ampliamente utilizada en la fabricación de desarrolladores para fotografía (para-aminofenol y otros) y aceleradores para la vulcanización del caucho y en la producción de explosivos, productos farmacéuticos, etc.
El método básico para producir anilina es la reducción de nitrobenceno durante el calentamiento con virutas de goma en presencia de una pequeña cantidad de ácido clorhídrico:
4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O → 4C6 H5NH2 + 3Fe3O4
Otros métodos, incluyendo la reducción de nitrobenceno con carbonato de cobre como catalizador y tratamiento de clorobenceno con amoníaco, también se utilizan. La anilina fue descubierta por varios químicos que trabajaban independientemente unos de otros; fue sintetizada por primera vez en 1842 por N. N. Zinin, quien redujo el nitrobenceno con sulfuro de amonio.
La anilina, un veneno, afecta el sistema nervioso central, causa la formación de metahemoglobina en la sangre, cambios degenerativos en los eritrocitos y hemólisis, lo que resulta en una deficiencia de oxígeno en el organismo. La anilina entra en el organismo a través del aparato respiratorio en forma de vapores y también se absorbe a través de la piel y las membranas mucosas. La tasa de absorción aumenta a altas temperaturas del aire y con el uso de alcohol. El envenenamiento crítico y crónico por anilina es posible; este último se conoce como anilismo. La debilidad, los mareos, los dolores de cabeza y el azulado de los labios, el oído externo y las uñas son signos de intoxicación menor por anilina. En casos críticos, estos síntomas se acompañan de náuseas, a veces vómitos y una caminata inestable; el pulso aumenta. Los casos graves de intoxicación son extremadamente raros. Los casos crónicos de envenenamiento conducen a hepatitis tóxica, trastornos nerviosos y psiquiátricos, trastornos del sueño, reducción de la memoria, etc.
Los primeros auxilios en el envenenamiento por anilina requieren la eliminación de la víctima de la fuente del envenenamiento; el cuerpo debe lavarse con agua (¡no caliente!); se debe administrar oxígeno mezclado con dióxido de carbono. También se prescriben derrames de sangre, antídotos (azul de metilo), técnicas cardiovasculares y reposo.
El envenenamiento por anilina se puede prevenir mediante la mecanización de la producción en un entorno ermitaño, la ventilación y la observancia estricta de los métodos de seguridad industrial y saneamiento industrial. La concentración máxima admisible de anilina en el aire en una zona de trabajo es de 3 mg / m3. Los métodos de protección individual incluyen el uso de una máscara de gas filtrante de la marca «A», impermeable a la anilina; ropa especial; una ducha y muda de ropa después del trabajo; y un examen médico obligatorio para aquellos que trabajan con anilina. La concentración máxima admisible de anilina en cubas durante su calentamiento industrial es de 0,1 mg/1 (100 mg / m3).