show alkoi Huhtikuuta 14, 2005 ja siirtyi 7AM–9AM EST Tammikuuta 2, 2006. Se myöhemmin esitettiin arkisin 6PM-8PM EST joissakin Air America tytäryhtiöiden. Toisin kuin useimmissa Air America-ohjelmissa, kuuntelijapuheluita ei yleensä otettu vastaan, mikä vastaa ohjelman kovempaa uutisointia ja sen formaattia. Ainoa poikkeus sääntöön oli silloin, kun joko vieraan tai asian kanta oli riittävän tärkeä, jotta puhelut olisivat oikeutettuja (esim., Maddow otti puhelut caucus Äänestäjät Iowassa ja ensisijainen Äänestäjät New Hampshire ennen näiden osavaltioiden presidentin ehdokkaiden kilpailuihin tammikuun alussa 2008).
14. joulukuuta 2007 asti humoristi Kent Jones toimi Rachel Maddow Show ’ n toisena juontajana, toimittaen odd news storieseja sekä oman osionsa, Kent Jones Now!, joka esitettiin tunnin lopussa ja keskittyi toiseen outoon uutiseen. Jones luki myös edellisen illan urheilu-uutisia toisen tunnin aikana ja vaihtoi tuloksessa outoja lauseita sanalle ”voittaa” tai ”voittaa” riippuen voittaneen joukkueen kaupungista — esimerkiksi ”San Francisco Giants Violent Femmes’ d Los Angeles Dodgers, 5-2.”Jones tyypillisesti lopetti osionsa sanomalla” Vigilance!”voimakkaasti, vaikka joskus hän sanoikin ”Sacajawea” samaan sävyyn. Hän ilmoitti lähtevänsä tiistain, joulukuun 11.päivän show ’ n päätteeksi sanoen, että kyseessä oli ”liiketoimintapäätös” kanavalla. Jones liittyi myöhemmin Maddow ’n kanssa televisioversioon” The Rachel Maddow Show”.
10. maaliskuuta 2008, televisio-ohjelmansa ensiesiintymiseen asti, Maddow oli panelistina Race for the White House-ohjelmassa MSNBC: llä, simulcast kolmituntiseksi laajentuneen radio-ohjelman ensimmäisenä tuntina. Bender tuli co-isäntä third hour ja solo isäntä, että tunti, kun Maddow televisio velvoitteet MSNBC ristiriidassa hänen kyky juontaa show.
Maddow ’ n yöllisen MSNBC-ohjelman ensiesityksen myötä 8.syyskuuta 2008 radio-ohjelma palasi kaksituntiseen formaattiin. Toinen tunti oli yleensä edellisen illan televisiojakson uusintapainos.