Lo spettacolo è iniziato il 14 aprile 2005 e si è trasferito a 7AM–9AM EST il 2 gennaio 2006. In seguito è andato in onda nei giorni feriali da 6PM–8PM EST su alcuni affiliati Air America. A differenza della maggior parte dei programmi Air America, le chiamate degli ascoltatori di solito non venivano prese, in linea con l’orientamento più hard-news dello show e il suo formato. L’unica eccezione alla regola era quando la posizione di un ospite o di un problema era abbastanza importante da giustificare le chiamate (ad esempio, Maddow ha preso le chiamate dagli elettori del caucus in Iowa e dagli elettori primari in New Hampshire prima dei concorsi presidenziali di nomina di quegli stati all’inizio di gennaio 2008).
Fino al 14 dicembre 2007, l’umorista Kent Jones ha servito come co-conduttore del Rachel Maddow Show, contribuendo a notizie strane oltre ad avere il suo segmento, Kent Jones Now!, che andò in onda alla fine di ogni ora e si concentrò su un’altra strana notizia. Jones ha anche letto le notizie sportive della notte precedente durante la seconda ora, sostituendo frasi strane per la parola “battere” o “sconfitto” nel risultato a seconda della città della squadra che ha vinto — ad esempio “i San Francisco Giants Violent Femmes’d i Los Angeles Dodgers, 5-2.”Jones in genere ha concluso i suoi segmenti dicendo” Vigilanza!”con forza, anche se a volte diceva “Sacajawea” con lo stesso tono. Ha annunciato la sua partenza alla fine del Martedì, spettacolo di dicembre 11, dicendo che era una “decisione di business” alla rete. Jones in seguito si unì a Maddow nella versione televisiva di The Rachel Maddow Show.
Dal 10 marzo 2008, fino al debutto del suo show televisivo, Maddow è stata una panelist su Race for the White House su MSNBC, simulcast come la prima ora dello show radiofonico, che si è espansa a tre ore. Bender è venuto su come co-conduttore della terza ora e ospite solista per quell’ora in cui gli obblighi televisivi di Maddow su MSNBC in conflitto con la sua capacità di ospitare lo spettacolo.
Con il debutto del programma nightly MSNBC di Maddow l ‘ 8 settembre 2008, lo show radiofonico è tornato a un formato di due ore. La seconda ora era di solito una ritrasmissione dell’episodio televisivo della notte precedente.