aminobenzène, phénylamine, C6 H5 NH2, l’amine aromatique la plus simple; un liquide incolore avec une légère odeur; point de fusion -6,15 ° C; point d’ébullition 184,4 ° C; densité à 20 ° C 1 017 kg / m3; indice de réfraction nD20 1,5863. L’aniline est soluble dans l’eau (3,4 g dans 100 g d’eau à 20 ° C); miscible à tous égards avec l’alcool, l’éther et le benzène; forme des dérivés métalliques — par exemple, C6H5NHNa — avec une série de métaux (potassium, sodium, calcium, magnésium et autres). L’aniline a les mêmes caractéristiques basiques, mais moins prononcées, que les amines aliphatiques (constante de dissociation K = 4,5 × 10-10). Avec les acides minéraux, l’aniline forme des sels — par exemple, le chlorhydrate d’aniline, C6H5NH3Cl, qui est utilisé dans l’impression de tissus. L’interaction de l’aniline avec des acides organiques, des chloroanhydrides ou des anhydrides donne des anilides; par exemple, l’aniline réagissant avec l’acide acétique forme de l’acétanilide:
Les anilides C6H5—NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O
sont produits à l’échelle industrielle et sont utilisés dans la production de n-nitroaniline, l’un des produits intermédiaires importants dans la fabrication de colorants.
Dans l’industrie, la méthylation de l’aniline (avec du chlorure de méthyle, du méthanol ou de l’éther diméthylique) donne des anilines mono ou diméthyliques, qui sont largement utilisées dans la fabrication de colorants et d’explosifs:
C6H5NH2 + (CH3) 2O → C6H5N (CH3) 2 + H2O
La phénylglycine, C6H5NHCH2COOH, un produit de l’alkylation de l’aniline avec l’acide chloracétique, est utilisée dans la synthèse de l’indigo. Le chauffage de l’aniline avec du chlorhydrate d’aniline à haute température et pression dans l’industrie donne de la diphénylamine, (C6H5) 2NH, un intermédiaire important dans la production d’un colorant (appelé noir d’aniline). Pendant l’hydrogénation catalytique, l’aniline produit de la cyclohexylamine (C6H11NH2). Une réaction très importante de l’aniline largement utilisée dans l’industrie est la diazoti-nation; le chlorure de phényldiazonium Cl formé par cette réaction sert d’intermédiaire basique des colorants azoïques.
L’aniline est largement utilisée dans la fabrication de développeurs pour la photographie (para-aminophénol et autres) et d’accélérateurs pour la vulcanisation du caoutchouc et dans la production d’explosifs, de produits pharmaceutiques, etc.
La méthode de base pour produire de l’aniline est la réduction du nitrobenzène lors du chauffage avec des copeaux de caoutchouc en présence d’une petite quantité d’acide chlorhydrique:
4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O → 4C6 H5NH2 + 3Fe3O4
D’autres méthodes, y compris la réduction du nitrobenzène avec du carbonate de cuivre comme catalyseur et le traitement du chlorobène-zène avec de l’ammoniac, sont également utilisées. L’aniline a été découverte par plusieurs chimistes travaillant indépendamment les uns des autres; elle a été synthétisée pour la première fois en 1842 par N. N. Zinin, qui a réduit le nitrobenzène avec du sulfure d’ammonium.
L’aniline, un poison, affecte le système nerveux central, provoque la formation de méthémoglobine dans le sang, des modifications dégénératives des érythrocytes et une hémolyse, ce qui entraîne une carence en oxygène dans l’organisme. L’aniline pénètre dans l’organisme par l’appareil respiratoire sous forme de vapeurs et est également absorbée par la peau et les muqueuses. Le taux d’absorption augmente à haute température de l’air et avec l’utilisation d’alcool. Un empoisonnement critique et chronique à l’aniline est possible; ce dernier est connu sous le nom d’anilisme. La faiblesse, les étourdissements, les maux de tête et le bleuissement des lèvres, de l’oreille externe et des ongles sont des signes d’intoxication mineure à l’aniline. Dans les cas critiques, ces symptômes s’accompagnent de nausées, parfois de vomissements et d’une marche instable; le pouls est augmenté. Les cas graves d’empoisonnement sont extrêmement rares. Les cas chroniques d’empoisonnement entraînent une hépatite toxique, des troubles nerveux et psychiatriques, un sommeil perturbé, une réduction de la mémoire, etc.
Les premiers secours en cas d’empoisonnement à l’aniline nécessitent le retrait de la victime de la source de l’empoisonnement; le corps doit être lavé à l’eau (pas chaude!); de l’oxygène mélangé au dioxyde de carbone doit être administré. La saignée, les antidotes (bleu de méthyle), les techniques cardiovasculaires et le repos sont également prescrits.
L’empoisonnement à l’aniline peut être évité par la mécanisation de la production dans un environnement hermitique, la ventilation et le strict respect des méthodes de sécurité industrielle et de l’assainissement industriel. La concentration maximale admissible d’aniline dans l’air dans une zone de travail est de 3 mg / m3. Les méthodes de protection individuelle comprennent l’utilisation d’un masque à gaz filtrant de marque « A », imperméable à l’aniline; des vêtements spéciaux; une douche et un changement de vêtements après le travail; et un examen médical requis pour ceux qui travaillent avec l’aniline. La concentration maximale admissible d’aniline dans les cuves pendant leur chauffage industriel est de 0,1 mg/1 (100 mg/m3).