lipirea în acetilenă
în cele din urmă, conceptul orbital hibrid se aplică bine grupurilor triple-legate, cum ar fi alchinele și nitrilii. Luați în considerare, de exemplu, structura etinei (denumirea comună acetilenă), cea mai simplă alchină.
această moleculă este liniară: toți cei patru atomi se află în linie dreaptă. Legătura triplă carbon-carbon are o lungime de numai 1,20 centimetrii. În imaginea orbitală hibridă a acetilenei, ambii atomi de carbon sunt hibridizați sp. Într-un carbon SP-hibridizat, orbitalul 2S se combină cu orbitalul 2px pentru a forma doi orbitali hibrizi sp care sunt orientați la un unghi de 180 inktiv unul față de celălalt (de ex. de-a lungul axei x). Orbitalii 2py și 2PZ rămân nehidridizați și sunt orientați perpendicular de-a lungul axelor y și respectiv Z.
legătura C-C sigma, atunci, este formată prin suprapunerea unui orbital sp din fiecare dintre atomi de carbon, în timp ce cele două legături C-H sigma sunt formate prin suprapunerea celui de-al doilea orbital sp pe fiecare carbon cu un orbital 1s pe un hidrogen. Fiecare atom de carbon are încă două orbite 2PY și 2PZ pe jumătate umplute, care sunt perpendiculare atât între ele, cât și pe linia formată de legăturile sigma. Aceste două perechi perpendiculare de orbitali p formează două legături pi între atomi de carbon, rezultând o legătură triplă în general (o legătură sigma plus două legături pi).
conceptul orbital hibrid explică frumos o altă observație experimentală: legăturile simple adiacente legăturilor duble și triple sunt progresiv mai scurte și mai puternice decât legăturile simple normale, cum ar fi cea dintr-un alcan simplu. Legătura carbon-carbon din etan (structura A de mai jos) rezultă din suprapunerea a doi orbitali sp3.
în alchena B, totuși, legătura unică carbon-carbon este rezultatul suprapunerii dintre un orbital sp2 și un orbital sp3, în timp ce în alchina C legătura unică carbon-carbon este rezultatul suprapunerii dintre un orbital sp și un orbital sp3. Acestea sunt toate legături simple, dar legătura din molecula C este mai scurtă și mai puternică decât cea din B, care este la rândul ei mai scurtă și mai puternică decât cea din A.
explicația aici este relativ simplă. Un orbital sp este compus dintr-un orbital s și un orbital p și, prin urmare, are 50% caracter s și 50% caracter P. orbitalii sp2, prin comparație, au 33% caracter s și 67% caracter p, în timp ce orbitalii sp3 au 25% caracter S și 75% caracter P. Datorită formei lor sferice, orbitalii 2s sunt mai mici și țin electronii mai aproape și mai strânși de nucleu, comparativ cu orbitalii 2p. În consecință, legăturile care implică suprapunerea sp + sp3 (ca în alchina C) sunt mai scurte și mai puternice decât legăturile care implică suprapunerea sp2 + sp3 (ca în alchena B). Legăturile care implică SP3-sp3overlap (ca în alcanul A) sunt cele mai lungi și mai slabe din grup, datorită caracterului ‘p’ de 75% al hibrizilor.