liimaus asetyleenissä
hybridiorbitaalikäsite pätee hyvin kolmoissidoksisiin ryhmiin, kuten alkyyneihin ja nitriileihin. Tarkastellaan esimerkiksi etyynin (yleisnimi asetyleeni) rakennetta, joka on yksinkertaisin alkyyni.
tämä molekyyli on lineaarinen: kaikki neljä atomia ovat suorassa linjassa. Hiili-hiili-kolmoissidos on vain 1,20 Å: n pituinen. Asetyleenin hybridiorbitaalikuvassa molemmat hiilet ovat SP-hybridisoituneita. Sp-hybridisoituneessa hiilessä 2s-orbitaali yhdistyy 2px-orbitaalin kanssa muodostaen kaksi SP-hybridiorbitaalia, jotka ovat suuntautuneet 180°kulmassa toisiinsa nähden (esim. X-akselin suuntaisesti). 2PY-ja 2PZ-orbitaalit pysyvät hybridoitumattomina, ja ne suuntautuvat kohtisuoraan y-ja z-akseleita pitkin.
C-C sigma-sidos muodostuu siis yhden SP-orbitaalin päällekkäisyydestä kummastakin hiilestä, kun taas kaksi C-H sigma-sidosta muodostuu toisen SP-orbitaalin päällekkäisyydestä kummastakin hiilestä 1s-orbitaalin ollessa vedyllä. Jokaisella hiiliatomilla on edelleen kaksi puolitäytettyä 2PY-ja 2PZ-orbitaalia, jotka ovat kohtisuorassa sekä toisiinsa että sigma-sidosten muodostamaan janaan nähden. Nämä kaksi kohtisuoraa P-orbitaaliparia muodostavat hiilien välille kaksi pi-sidosta, jolloin tuloksena on kolmoissidos (yksi sigma-sidos plus kaksi pi-sidosta).
hybridiorbitaalikäsite selittää hienosti toisen kokeellisen havainnon: kaksois-ja kolmoissidosten viereiset yksittäiset sidokset ovat asteittain lyhyempiä ja vahvempia kuin ”normaalit” yksittäiset sidokset, kuten yksinkertaisessa alkaanissa. Hiili-hiili-sidos etaanissa (rakenne A alla) johtuu kahden sp3-orbitaalin päällekkäisyydestä.
alkeenissa B hiili-hiili-yksisidos on kuitenkin seurausta SP2-orbitaalin ja sp3-orbitaalin päällekkäisyydestä, kun taas alkyyni C: ssä hiili-hiili-yksisidos on seurausta SP-orbitaalin ja sp3-orbitaalin päällekkäisyydestä. Nämä ovat kaikki yksittäisiä sidoksia, mutta molekyylin C sidos on lyhyempi ja vahvempi kuin B: n sidos, joka puolestaan on lyhyempi ja vahvempi kuin A: n sidos.
selitys tässä on suhteellisen suoraviivainen. SP-orbitaali koostuu yhdestä s-orbitaalista ja yhdestä p-orbitaalista, joten sillä on 50% s-merkki ja 50% p-merkki. vertailun vuoksi SP2-orbitaaleilla on 33% s ja 67% p-merkki, kun taas sp3-orbitaaleilla on 25% s ja 75% p-merkki. Pallomaisen muotonsa vuoksi 2S-orbitaalit ovat pienempiä ja pitävät elektroneja lähempänä ja ”tiukemmin” ydintä kuin 2p-orbitaalit. Näin ollen sidokset, joissa on SP + sp3 päällekkäisyyttä (kuten alkyyni C: ssä), ovat lyhyempiä ja vahvempia kuin sidokset, joissa on SP2 + sp3 päällekkäisyyttä (kuten alkeeni B: ssä). SP3-sp3overlapia (kuten alkaanissa A) sisältävät sidokset ovat ryhmän pisimpiä ja heikoimpia, koska hybridit ovat 75-prosenttisesti ” p ” – merkittyjä.