MCC Organické Chemie

Lepení v acetylen

a Konečně, hybridní orbital pojem se vztahuje také na triple-lepené skupin, jako jsou alkynů a nitrily. Zvažte například strukturu ethynu (běžný název acetylen), nejjednodušší alkyn.

 image210.png

tato molekula je lineární: všechny čtyři atomy leží v přímce. Trojná vazba uhlík-uhlík je dlouhá pouze 1,20 Å. V hybridním orbitálním obrazu acetylenu jsou oba uhlíky Sp-hybridizovány. V sp-hybridizaci uhlíku, 2s orbital kombinuje s 2px orbitalu tvoří dva sp hybridní orbitaly, které jsou orientované pod úhlem 180°vzhledem k sobě navzájem (např. podél osy x). Orbitaly 2py a 2pz zůstávají nehybridizované a jsou orientovány kolmo podél os y a z.

image212.png
image214.png

C-C vazba sigma, pak, je tvořen překrytí jedné sp orbital od každého z atomů uhlíku, zatímco dvě C-H sigma vazby jsou tvořeny překrývají druhého sp orbital na každý uhlík s orbital 1s na vodíku. Každý atom uhlíku má stále dva napůl naplněné orbitaly 2py a 2pz, které jsou kolmé jak na sebe, tak na linii tvořenou sigma vazbami. Tyto dva kolmé páry P orbitalů tvoří mezi uhlíky dvě vazby pi, což vede k celkové trojné vazbě (jedna sigma vazba plus dvě vazby pi).

 image216.png

hybridní orbital koncept pěkně vysvětluje další experimentální pozorování: jednoduché vazby sousedící dvoulůžkové a třílůžkové dluhopisy jsou postupně kratší a silnější než „normální“ jednoduché vazby, jako je ten v jednoduché alkan. Vazba uhlík-uhlík v etanu (struktura a Níže) je výsledkem překrytí dvou orbitalů sp3.

 image218.png

V z alken B, nicméně, uhlík-uhlík single bond je výsledkem překrytí mezi sp2 orbitalem a sp3 orbital, zatímco v alkyne C uhlík-uhlík single bond je výsledkem překrývání mezi sp orbital a jeden sp3 orbital. Tohle všechno jsou jednoduché vazby, ale vazba je v molekule C je kratší a silnější, než ta v B, což je zase kratší a silnější než ta, v A.

vysvětlení je zde relativně jednoduché. Orbital sp se skládá z jednoho orbitalu s a jednoho orbitalu p, a má tedy 50% znak s a 50% znak p. SP2 orbitaly mají pro srovnání 33% s znak a 67% P znak, zatímco sp3 orbitaly mají 25% s znak a 75% P znak. Vzhledem k jejich sférickému tvaru jsou 2S orbitaly menší a drží elektrony blíže a „těsněji“ k jádru ve srovnání s 2p orbitaly. V důsledku toho jsou vazby zahrnující překrývání sp + sp3 (jako v alkynu C) kratší a silnější než vazby zahrnující překrývání sp2 + sp3 (jako v alkenu B). Vazby zahrnující sp3-sp3overlap (jako u alkanu A) jsou nejdelší a nejslabší ze skupiny, protože 75% “ p “ charakter hybridů.

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna.

More: