aminobenzeen, fenylamine, C6 H5 NH2, de eenvoudigste aromatische amine; een kleurloze vloeistof met een lichte geur; smeltpunt -6,15°C; Kookpunt 184,4°C; Dichtheid bij 20°C 1.017 kg/m3; brekingsindex nd20 1.5863. Aniline is oplosbaar in water (3,4 g in 100 g water bij 20°C); mengbaar in alle opzichten met alcohol, ether en benzeen; vormt metaalderivaten—bijvoorbeeld C6H5NHNa—met een reeks metalen (kalium, natrium, calcium, magnesium, en anderen). Aniline heeft dezelfde basiskenmerken, maar minder uitgesproken, als alifatische aminen (dissociatieconstante k = 4,5 × 10-10). Met minerale zuren vormt aniline zouten – bijvoorbeeld anilinehydrochloride, C6H5NH3Cl, dat wordt gebruikt in stofdruk. De interactie van aniline met organische zuren, chloroanhydriden, of anhydriden levert aniliden; bijvoorbeeld, aniline die met azijnzuur reageren vormt acetanilide:
C6H5-NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O
Aniliden worden geproduceerd op industriële schaal en worden gebruikt bij de productie van n-nitroaniline, een van de belangrijke tussenproducten bij de vervaardiging van kleurstoffen.
in de industrie levert methylering van aniline (met methylchloride, methanol of dimethylether) mono – of dimethylanilinen op, die op grote schaal worden gebruikt bij de vervaardiging van kleurstoffen en springstoffen:
C6H5NH2 + (CH3)2O → C6h5n (CH3)2 + H2o
Fenylglycine, C6H5NHCH2COOH, een product van de alkylactie van aniline met chloorazijnzuur, wordt gebruikt bij de synthese van Indigo. Het verwarmen van aniline met aniline hydrochloride bij hoge temperatuur en druk in de industrie levert difenylamine, (C6H5)2NH, een belangrijk tussenproduct in de productie van een kleurstof (zogenaamde aniline zwart). Tijdens katalytische hydrogenering produceert aniline cyclohexylamine (C6H11NH2). Een zeer belangrijke reactie van aniline wijd gebruikt in de industrie is diazoti-natie; fenyldiazoniumchloride CL die door deze reactie wordt gevormd dient als basisbemiddelaar van azokleurstoffen.Aniline wordt op grote schaal gebruikt bij de vervaardiging van ontwikkelaars voor de fotografie (para-aminofenol en andere) en versnellers voor de vulkanisatie van rubber en bij de vervaardiging van explosieven, geneesmiddelen, enzovoort.
de basismethode voor de productie van aniline is de reductie van nitrobenzeen tijdens verhitting met rubberkrullen in aanwezigheid van een kleine hoeveelheid zoutzuur.:
4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O → 4C6 H5NH2 + 3Fe3O4
andere methoden, waaronder de reductie van nitrobenzeen met kopercarbonaat als katalysator en de behandeling van chloorbenzeen met ammoniak, worden ook gebruikt. Aniline werd ontdekt door verschillende chemici die onafhankelijk van elkaar werkten; het werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1842 door N. N. Zinin, die nitrobenzeen verminderde met ammoniumsulfide.
aniline, een gif, tast het centrale zenuwstelsel aan, veroorzaakt de vorming van methemoglobine in het bloed, degeneratieve veranderingen in erytrocyten en hemolyse, wat resulteert in een zuurstoftekort in het organisme. Aniline komt het organisme binnen via het ademhalingsapparaat in de vorm van dampen en wordt ook geabsorbeerd door de huid en slijmvliezen. De absorptiesnelheid neemt toe bij hoge luchttemperatuur en bij gebruik van alcohol. Kritische en chronische anilinevergiftiging is mogelijk; dit laatste staat bekend als anilisme. Zwakte, duizeligheid, hoofdpijn, en blueing van de lippen, buitenoor, en nagels zijn tekenen van kleine aniline vergiftiging. In kritieke gevallen gaan deze symptomen gepaard met misselijkheid, soms braken en een wankele wandeling; de pols wordt verhoogd. Ernstige gevallen van vergiftiging zijn uiterst zeldzaam. Chronische gevallen van vergiftiging leiden tot toxische hepatitis, nerveuze en psychiatrische stoornissen, verstoorde slaap, vermindering van het geheugen, enzovoort.Bij eerste hulp bij anilinevergiftiging moet het slachtoffer uit de bron van vergiftiging worden verwijderd; het lichaam moet met water worden gewassen (niet heet!); zuurstof gemengd met kooldioxide moet worden toegediend. Bloedvergieten, antidota (methylblauw), cardiovasculaire technieken en rust worden ook voorgeschreven.Anilinevergiftiging kan worden voorkomen door mechanisatie van de produktie in een hermitisch milieu, ventilatie en strikte naleving van industriële veiligheidsmethoden en industriële sanitaire voorzieningen. De maximaal toelaatbare luchtconcentratie van aniline in een werkzone is 3 mg / m3. Methoden van individuele bescherming omvatten het gebruik van een filtergasmasker Merk “A,” ondoordringbaar voor aniline; speciale kleding; een douche en verandering van kleding na het werk; en een medisch onderzoek voor degenen die met aniline werken. De maximaal toelaatbare concentratie van aniline in vaten tijdens de industriële verwarming bedraagt 0,1 mg/l (100 mg / m3).