in de 13e eeuw had de stad een eigen leger, dat Voor de koning vocht tegen de rebellen. In 1210 beschutte koning Frederik II van Hohenstaufen en zijn jonge vrouw Constance van Aragon zich in Randazzo om te ontsnappen aan de verschrikkelijke pest die in Palermo woedde.Randazzo werd na Palermo en Messina een van de dichtstbevolkte steden van het eiland. De stad werd ook verdeeld in drie grote districten: de Grieken woonden in St.Nicola ’s wijk, de Latijnen in St. Mary’ s en de Longobarden in St. Martin ‘ s.
Randazzo was het toneel van belangrijke actie tijdens de laatste fasen van Operatie Husky, de geallieerde invasie van Sicilië, tijdens de Tweede Wereldoorlog. Nazi troepen werden verdreven van het eiland door een gecombineerde kracht van Britse en Amerikaanse troepen, die ook Canadese troepen die vochten onder Brits Commando. In de loop van hun terugtocht probeerden de nazi ‘ s de noordoostelijke hoek van Sicilië te behouden in de hoop dat ze uiteindelijk het hele eiland zouden kunnen heroveren. De nazi ’s moesten dit plan opgeven toen het Britse 30th Corps Adrano binnenreed terwijl het Britse 13th Corps tegelijkertijd de nazi’ s bestreed in de nabijgelegen stad Randazzo. Toen Adrano en Randazzo in handen van de Britten vielen, besloten de nazi ‘ s dat ze geen andere keuze hadden dan zich terug te trekken naar Messina en het te gebruiken om de rest van hun troepen uit Sicilië te evacueren.
