Wiązanie w acetylenie
wreszcie, hybrydowa koncepcja orbitalna dobrze odnosi się do grup potrójnie połączonych, takich jak alkiny i nitryle. Rozważmy na przykład strukturę etyny (nazwa zwyczajowa acetylen), najprostszej alkiny.
ta cząsteczka jest liniowa: wszystkie cztery atomy leżą w linii prostej. Wiązanie potrójne węgiel-węgiel ma tylko 1,20 Å długości. W hybrydowym obrazie orbitalnym acetylenu oba węgle są SP-hybrydyzowane. W hybrydyzowanym węglu sp orbital 2S łączy się z orbitalem 2px, tworząc dwa orbitale hybrydowe sp, które są zorientowane pod kątem 180°względem siebie (np. wzdłuż osi x). Orbitale 2PY i 2PZ pozostają niesymetryczne i są zorientowane prostopadle wzdłuż osi y i z, odpowiednio.
Wiązanie C-C sigma powstaje przez nakładanie się jednego orbitalu sp z każdego z atomów węgla, podczas gdy dwa wiązania C-H sigma powstają przez nakładanie się drugiego orbitalu sp na każdy węgiel z orbitalem 1s na wodorze. Każdy atom węgla nadal ma dwa półpełne orbitale 2PY i 2PZ, które są prostopadłe zarówno do siebie, jak i do linii utworzonej przez wiązania sigma. Te dwie prostopadłe pary orbitali p tworzą dwa wiązania pi między atomami węgla, w wyniku czego powstaje Wiązanie potrójne (jedno wiązanie sigma plus dwa wiązania pi).
koncepcja orbitali hybrydowych ładnie wyjaśnia kolejną obserwację eksperymentalną: pojedyncze wiązania przylegające do wiązań podwójnych i potrójnych są stopniowo krótsze i silniejsze niż „normalne” wiązania pojedyncze, takie jak w prostym alkanie. Wiązanie węgiel-węgiel w etanie (struktura a poniżej) wynika z nakładania się dwóch orbitali sp3.
w alkenie B, jednak pojedyncze Wiązanie węgiel-węgiel jest wynikiem nakładania się orbitalu sp2 i orbitalu sp3, podczas gdy w alkinie C Pojedyncze Wiązanie węgiel-węgiel jest wynikiem nakładania się orbitalu sp i orbitalu sp3. Wszystkie są wiązaniami pojedynczymi, ale wiązanie w cząsteczce C jest krótsze i silniejsze niż wiązanie w B, które z kolei jest krótsze i silniejsze niż wiązanie w A.
Wyjaśnienie tutaj jest stosunkowo proste. Orbital sp składa się z jednego orbitalu s i jednego orbitalu p, a więc ma 50% znaku s i 50% znaku P. dla porównania orbitale sp2 mają 33% znaku s I 67% znaku p, podczas gdy orbitale sp3 mają 25% znaku s I 75% znaku P. Ze względu na kulisty kształt, orbitale 2s są mniejsze i trzymają elektrony bliżej i „mocniej” do jądra, w porównaniu z orbitalami 2P. W konsekwencji wiązania obejmujące SP + SP3 nakładają się (jak w alkinie C) są krótsze i silniejsze niż wiązania obejmujące SP2 + SP3 nakładają się (jak w alkenie B). Wiązania z udziałem sp3-SP3 (jak w alkanie a) są najdłuższe i najsłabsze z grupy, ze względu na 75% ” p ” charakter mieszańców.