rezonanță se referă la structuri care nu sunt ușor reprezentate de o singură structură punct electron, dar care sunt intermediari între două sau mai multe structuri trase.
rezonanța este ușor de înțeles greșit în parte din cauza modului în care anumite manuale de chimie încearcă să explice conceptul. În știință, analogiile pot oferi un ajutor înțelegerii, dar analogiile nu ar trebui luate prea literal. Uneori este mai bine să folosiți analogii pentru a introduce un subiect, dar apoi să explicați diferențele și complicațiile inevitabile ca detalii suplimentare despre un subiect complicat. Acesta este cazul rezonanței.
la fel cum principiile entropice nu pot fi aplicate moleculelor individuale, este imposibil de spus dacă o anumită moleculă individuală cu o structură de rezonanță este sau nu literalmente într-o configurație sau alta. Situația reală pe scara moleculară este că fiecare configurație a moleculei contribuie cu un procent la configurațiile posibile, rezultând un „amestec” al structurilor posibile. Modificările formei moleculare apar atât de rapid și la o scară atât de mică, încât locațiile fizice reale ale electronilor individuali nu pot fi cunoscute cu precizie (datorită principiului incertitudinii lui Heisenberg). Rezultatul a tot ceea ce complexitate este pur și simplu acest lucru: moleculele cu structuri de rezonanță sunt tratate ca amestecuri ale formelor lor multiple, cu un procent mai mare de probabilitate dat celor mai stabile configurații.
nucleele atomilor nu se mișcă atunci când sunt reprezentate prin desene de structură de rezonanță. Mai degrabă, electronii sunt descriși ca și cum s-ar mișca în schimb. Adevărata situație este că nimeni nu poate spune cu certitudine exact unde se află un electron individual într-un anumit moment, ci mai degrabă locația electronilor poate fi exprimată doar ca probabilitate. Ceea ce arată de fapt o structură punctuală este locul în care se află aproape sigur electronii, prin urmare structurile de rezonanță indică o împărțire a acelorași probabilități. Chimiștii sunt absolut siguri unde sunt localizați electronii atunci când un carbon leagă patru hidrogeni (metan), dar este mai puțin sigur unde se află exact orice electron dat atunci când șase atomi de carbon leagă șase hidrogeni într-o structură inelară (benzen). Rezonanța este o expresie a acestei incertitudini și, prin urmare, este media locațiilor probabile.
structurile de rezonanță se stabilizează în molecule, deoarece permit electronilor să-și prelungească lungimile de undă și, prin urmare, să-și scadă energia. Acesta este motivul pentru care benzenul (C6H6) are o căldură de formare mai mică decât ar prezice chimiștii organici, fără a ține cont de rezonanță. Alte molecule aromatice au o stabilitate similară, ceea ce duce la o preferință entropică generală pentru aromaticitate (un subiect care va fi acoperit pe deplin într-un capitol ulterior). Stabilitatea rezonanței joacă un rol major în chimia organică datorită energiei mai mici de formare a moleculelor rezonante, astfel încât studenții chimiei organice ar trebui să înțeleagă acest efect și să practice detectarea moleculelor stabilizate prin forme rezonante.
în structurile Lewis de mai sus, carbonatul (CO32-) are o structură de rezonanță. Folosind proceduri de laborator pentru a măsura lungimea legăturii fiecărei legături, nu constatăm că o legătură este mai scurtă decât celelalte două (amintiți-vă, legăturile duble sunt mai scurte decât legăturile simple), ci că toate legăturile au aceeași lungime undeva între lungimea legăturilor tipice duble și simple.
