resonantie verwijst naar structuren die niet gemakkelijk worden weergegeven door een enkele elektronenpuntstructuur, maar die tussenproducten zijn tussen twee of meer getekende structuren.
resonantie wordt gemakkelijk gedeeltelijk verkeerd begrepen vanwege de manier waarop bepaalde scheikundeboeken het concept proberen te verklaren. In de wetenschap kunnen analogieën een hulpmiddel zijn om te begrijpen, maar analogieën moeten niet te letterlijk worden genomen. Het is soms het beste om analogieën te gebruiken om een onderwerp te introduceren, maar dan de verschillen en onvermijdelijke complicaties uit te leggen als verdere details over een ingewikkeld onderwerp. Dit is het geval voor resonantie.
net zoals entropische principes niet op individuele moleculen kunnen worden toegepast, is het onmogelijk om te zeggen of een bepaald individueel molecuul met een resonantiestructuur letterlijk in een of andere configuratie zit. De feitelijke situatie op de moleculaire schaal is dat elke configuratie van het molecuul een percentage aan de mogelijke configuraties bijdraagt, resulterend in een “mengsel” van de mogelijke structuren. Veranderingen in moleculaire vorm treden zo snel op, en op zo ‘ n kleine schaal, dat de werkelijke fysieke locaties van individuele elektronen niet precies bekend zijn (vanwege het onzekerheidsprincipe van Heisenberg). Het resultaat van al die complexiteit is gewoon dit: de molecules met resonantiestructuren worden behandeld als mengsels van hun veelvoudige vormen, met een groter percentage van waarschijnlijkheid gegeven aan de stabielste configuraties.
de kernen van de atomen bewegen niet wanneer ze worden weergegeven door tekeningen van de resonantiestructuur. Integendeel, de elektronen worden afgebeeld alsof ze in plaats daarvan bewegen. De ware situatie is dat niemand met zekerheid kan zeggen waar elk individueel elektron precies is op een bepaald moment, maar eerder elektronlocatie kan worden uitgedrukt als een waarschijnlijkheid alleen. Wat een puntstructuur eigenlijk laat zien is waar elektronen zich vrijwel zeker bevinden, dus resonantiestructuren wijzen op een splitsing in dezelfde waarschijnlijkheden. Chemici zijn absoluut zeker waar elektronen zich bevinden wanneer één koolstof vier waterstofverbindingen (methaan) bindt, maar het is minder zeker waar precies een bepaald elektron zich bevindt wanneer zes koolstofverbindingen zes waterstofverbindingen in een ringstructuur (benzeen) binden. Resonantie is een uitdrukking van deze onzekerheid, en is daarom het gemiddelde van waarschijnlijke locaties.
resonantiestructuren stabiliseren zich in moleculen omdat ze elektronen in staat stellen hun golflengten te verlengen en daardoor hun energie te verlagen. Dit is de reden dat benzeen (C6H6) een lagere vormingswarmte heeft dan organische chemici zouden voorspellen, zonder rekening te houden met resonantie. Andere aromatische moleculen hebben een vergelijkbare stabiliteit, wat leidt tot een algemene entropische voorkeur voor aromaticiteit (een onderwerp dat in een later hoofdstuk volledig zal worden behandeld). Resonantie stabiliteit speelt een belangrijke rol in de organische chemie als gevolg van resonante moleculen’ lagere energie van de vorming, dus studenten van de organische chemie moeten dit effect te begrijpen en praktijk spotting moleculen gestabiliseerd door resonante vormen.
in de Lewis-structuren hierboven heeft carbonaat (CO32 -) een resonantiestructuur. Met behulp van laboratoriumprocedures om de obligatielengte van elke obligatie te meten, vinden we niet dat één obligatie korter is dan de twee andere (denk eraan, dubbele bindingen zijn korter dan enkele bindingen), maar in plaats daarvan dat alle bindingen van dezelfde lengte zijn ergens tussen de lengte van typische dubbele en enkele bindingen.
