Szerves Kémia / a szerves kémia alapfogalmai / rezonancia

a rezonancia olyan struktúrákra utal, amelyeket egyetlen elektronpont-szerkezet nem könnyen képvisel, de amelyek köztitermékek két vagy több rajzolt szerkezet között.

a rezonanciát könnyen félreértik, részben azért, mert egyes kémiai tankönyvek megpróbálják megmagyarázni a fogalmat. A tudományban az analógiák segítséget nyújthatnak a megértéshez, de az analógiákat nem szabad túl szó szerint venni. Néha a legjobb, ha analógiákat használunk egy téma bevezetésére, de aztán elmagyarázzuk a különbségeket és az elkerülhetetlen bonyodalmakat, mint egy bonyolult téma további részleteit. Ez a helyzet a rezonancia esetében.

ahogy az entrópiai elvek nem alkalmazhatók az egyes molekulákra, lehetetlen megmondani, hogy egy adott rezonancia szerkezetű molekula szó szerint egy vagy másik konfigurációban van-e. A molekuláris skála tényleges helyzete az, hogy a molekula minden konfigurációja százalékban hozzájárul a lehetséges konfigurációkhoz, ami a lehetséges struktúrák “keverékét” eredményezi. A molekuláris alakváltozások olyan gyorsan és olyan apró léptékben történnek, hogy az egyes elektronok tényleges fizikai helyét nem lehet pontosan megismerni (Heisenberg bizonytalansági elve miatt). Ennek a komplexitásnak az eredménye egyszerűen ez: a rezonancia szerkezetű molekulákat többféle formájuk keverékeként kezelik,nagyobb valószínűséggel a legstabilabb konfigurációkhoz.

az atomok magjai nem mozognak, ha rezonancia szerkezeti rajzokkal ábrázolják őket. Inkább az elektronokat úgy ábrázolják, mintha inkább mozognának. Az igazi helyzet az, hogy senki sem tudja biztosan megmondani, hogy az egyes elektronok pontosan hol vannak egy adott pillanatban, hanem az elektron helye csak valószínűségként fejezhető ki. Amit egy pontszerkezet valójában mutat, az az, ahol az elektronok szinte biztosan találhatók, ezért a rezonancia struktúrák ugyanazon valószínűségek megosztását jelzik. A vegyészek teljesen biztosak abban, hogy hol helyezkednek el az elektronok, amikor egy szén négy hidrogént (metánt) köt össze, de kevésbé biztos, hogy pontosan hol található egy adott elektron, amikor hat szén hat hidrogénet köt össze egy gyűrűstruktúrában (benzol). A rezonancia ennek a bizonytalanságnak a kifejezése, ezért a valószínű helyek átlaga.

a rezonancia struktúrák stabilizálódnak a molekulákban, mert lehetővé teszik az elektronok számára, hogy meghosszabbítsák hullámhosszukat, és ezáltal csökkentsék energiájukat. Ez az oka annak, hogy a benzol (C6H6) képződési hője alacsonyabb, mint a szerves vegyészek megjósolnák, nem számítva a rezonanciát. Más aromás molekulák hasonló stabilitással rendelkeznek, ami az aromaticitás általános entrópiai preferenciájához vezet (ezt a témát egy későbbi fejezet teljes mértékben tárgyalja). A rezonancia stabilitás fontos szerepet játszik a szerves kémiában a rezonáns molekulák alacsonyabb képződési energiája miatt, ezért a szerves kémia hallgatóinak meg kell érteniük ezt a hatást, és gyakorolniuk kell a rezonáns formák által stabilizált molekulák észlelését.

karbonát

a fenti Lewis-struktúrákban a karbonát (CO32 -) rezonancia szerkezettel rendelkezik. Laboratóriumi eljárások alkalmazásával az egyes kötések kötéshosszának mérésére nem azt tapasztaljuk, hogy az egyik kötés rövidebb, mint a másik kettő (ne feledje, hogy a kettős kötések rövidebbek, mint az egyes kötések), hanem azt, hogy az összes kötés azonos hosszúságú valahol a tipikus kettős és az egyes kötések hossza között.

Vélemény, hozzászólás?

Az e-mail-címet nem tesszük közzé.

More: