Die Show begann am 14. April 2005 und zog am 2. Januar 2006 von 7 bis 9 Uhr EST um. Es wurde später wochentags von 6PM–8PM EST auf einigen Air America-Tochtergesellschaften ausgestrahlt. Im Gegensatz zu den meisten Air America-Programmen, Höreranrufe wurden normalerweise nicht entgegengenommen, im Einklang mit der eher harten Nachrichtenorientierung der Show und ihrem Format. Die einzige Ausnahme von der Regel war, wenn entweder ein Gast oder die Haltung eines Problems wichtig genug war, um die Anrufe zu rechtfertigen (z., Maddow nahm Anrufe von Caucus-Wählern in Iowa und Primärwählern in New Hampshire vor den Präsidentschafts-Nominierungswettbewerben dieser Staaten Anfang Januar 2008 entgegen).
Bis zum 14. Dezember 2007 diente der Humorist Kent Jones als Co-Moderator der Rachel Maddow Show und trug seltsame Nachrichten bei sowie sein eigenes Segment, Kent Jones Now!, die am Ende jeder Stunde ausgestrahlt wurde und sich auf eine andere seltsame Nachrichtengeschichte konzentrierte. Jones las auch die Sportnachrichten der vergangenen Nacht während der zweiten Stunde und ersetzte ungerade Sätze für das Wort „Beat“ oder „besiegt“ im Ergebnis, abhängig von der Stadt des Teams, das gewonnen hatte — zB „die San Francisco Giants Violent Femmes gegen die Los Angeles Dodgers, 5-2.“ Jones beendete seine Segmente normalerweise mit den Worten „Wachsamkeit!“ kraftvoll, obwohl er manchmal „Sacajawea“ im gleichen Ton sagte. Er kündigte seine Abreise am Ende des Dienstag an, Show vom Dezember 11, Es sei eine „Geschäftsentscheidung“ im Netzwerk. Jones trat später Maddow auf der TV-Version von The Rachel Maddow Show.
Vom 10. März 2008 bis zum Debüt ihrer Fernsehshow war Maddow Diskussionsteilnehmerin bei Race for the White House auf MSNBC, das als erste Stunde der auf drei Stunden erweiterten Radiosendung ausgestrahlt wurde. Bender trat als Co-Moderatorin von The Third Hour und Solo-Moderatorin für diese Stunde auf, als Maddows Fernsehverpflichtungen bei MSNBC im Widerspruch zu ihrer Fähigkeit standen, die Show zu moderieren.
Mit dem Debüt von Maddows nächtlichem MSNBC-Programm am 8. September 2008 kehrte die Radiosendung zu einem zweistündigen Format zurück. Die zweite Stunde war normalerweise eine Wiederholung der Fernsehfolge der vorherigen Nacht.