Resonance viittaa rakenteisiin, jotka eivät ole helposti edustettavissa yhden elektronin pisterakenteella, mutta jotka ovat kahden tai useamman piirretyn rakenteen välissä.
resonanssi ymmärretään helposti osittain väärin, koska tietyt kemian oppikirjat pyrkivät selittämään käsitteen. Tieteessä analogiat voivat auttaa ymmärtämään, mutta analogioita ei pidä ottaa liian kirjaimellisesti. Se on joskus parasta käyttää analogioita käyttöön aihe, mutta sitten selittää erot ja väistämätön komplikaatioita kuin lisätietoja monimutkainen aihe. Tällöin on kyse resonanssista.
samoin kuin entropisia periaatteita ei voida soveltaa yksittäisiin molekyyleihin, on mahdotonta sanoa, onko jokin yksittäinen molekyylirakenne kirjaimellisesti jossakin konfiguraatiossa vai ei. Todellinen tilanne molekyyliasteikolla on, että jokainen molekyylin konfiguraatio vaikuttaa prosenttimääräisesti mahdollisiin konfiguraatioihin, jolloin mahdolliset rakenteet ”sekoittuvat”. Molekyylimuodon muutokset tapahtuvat niin nopeasti ja niin pienessä mittakaavassa, että yksittäisten elektronien todellisia fysikaalisia paikkoja ei voida tarkasti tietää (Heisenbergin Epävarmuusperiaatteen vuoksi). Tuloksena kaikesta, että monimutkaisuus on yksinkertaisesti tämä: molekyylejä, joilla on resonanssirakenteita, käsitellään monimuotoisina seoksina, jolloin vakaimmille konfiguraatioille annetaan suurempi todennäköisyys.
atomien ytimet eivät liiku, kun ne esitetään resonanssirakennepiirustuksin. Sen sijaan elektronit kuvataan ikään kuin ne liikkuisivat sen sijaan. Todellinen tilanne on, että kukaan ei voi sanoa varmasti tarkalleen, missä jokin yksittäinen elektroni on millä tahansa tietyllä hetkellä, vaan elektronin sijainti voidaan ilmaista vain todennäköisyydellä. Mitä piste rakenne on itse asiassa osoittaa, missä elektronit lähes varmasti sijaitsevat, siksi resonanssi rakenteet osoittavat jakautumisen samat todennäköisyydet. Kemistit ovat ehdottoman varmoja, missä elektronit sijaitsevat, kun yksi hiili sitoo neljä vetyä (metaania), mutta vähemmän varmoja on, missä tarkalleen jokin tietty elektroni sijaitsee, kun kuusi hiiltä sitoo kuusi vetyä rengasrakenteeseen (bentseeniin). Resonanssi on osoitus tästä epävarmuudesta ja on siten todennäköisten paikkojen keskiarvo.
Resonanssirakenteet stabiloituvat molekyyleissä, koska ne sallivat elektronien pidentää aallonpituuksiaan ja siten pienentää energiaansa. Tästä syystä bentseenillä (C6H6) on matalampi muodostumislämpö kuin orgaaniset kemistit ennustaisivat, mikä ei selitä resonanssia. Muilla aromaattisilla molekyyleillä on samanlainen stabiilisuus, mikä johtaa yleiseen entropiseen mieltymykseen aromaattisuuteen (aihe, joka käsitellään täysin myöhemmässä luvussa). Resonanssivakaus on tärkeä rooli orgaanisessa kemiassa johtuen resonanssimolekyylien alhaisemmasta muodostumisenergiasta, joten orgaanisen kemian opiskelijoiden tulisi ymmärtää tämä vaikutus ja harjoitella resonanssimuotojen stabiloimia molekyylejä.
edellä mainituissa Lewis-rakenteissa karbonaatilla (CO32 -) on resonanssirakenne. Käyttämällä laboratoriomenetelmiä kunkin sidoksen pituuden mittaamiseen, emme löydä, että yksi sidos on lyhyempi kuin kaksi muuta sidosta (muista, kaksoissidokset ovat lyhyempiä kuin yksittäiset sidokset), vaan sen sijaan, että kaikki sidokset ovat samanpituisia jossain tyypillisten kaksois-ja yksisidosten pituuden välillä.
