rezonans odnosi się do struktur, które nie są łatwo reprezentowane przez pojedynczą strukturę kropki elektronu, ale które są pośrednie między dwiema lub więcej narysowanymi strukturami.
rezonans jest łatwo niezrozumiany częściowo ze względu na sposób, w jaki niektóre podręczniki chemii próbują wyjaśnić to pojęcie. W nauce analogie mogą pomóc w zrozumieniu, ale analogii nie należy brać zbyt dosłownie. Czasami najlepiej jest użyć analogii do wprowadzenia tematu, ale następnie wyjaśnić różnice i nieuniknione komplikacje jako dalsze szczegóły na skomplikowany temat. Tak jest w przypadku rezonansu.
podobnie jak Zasady entropii nie mogą być stosowane do pojedynczych cząsteczek, nie można powiedzieć, czy dana pojedyncza cząsteczka o strukturze rezonansowej jest dosłownie w takiej czy innej konfiguracji. Rzeczywista sytuacja w skali molekularnej polega na tym, że każda konfiguracja cząsteczki wnosi procent do możliwych konfiguracji, co skutkuje „mieszaniem” możliwych struktur. Zmiany kształtu cząsteczkowego zachodzą tak szybko i na tak małą skalę, że rzeczywiste położenie fizyczne poszczególnych elektronów nie może być dokładnie znane (ze względu na zasadę nieoznaczoności Heisenberga). Rezultatem całej tej złożoności jest po prostu to: cząsteczki o strukturach rezonansowych są traktowane jako mieszaniny ich wielorakich postaci, przy czym większy procent prawdopodobieństwa daje się najbardziej stabilnym konfiguracjom.
jądra atomów nie poruszają się, gdy są reprezentowane przez rysunki struktury rezonansowej. Zamiast tego elektrony są przedstawiane tak, jakby się poruszały. Prawdziwa sytuacja jest taka, że nikt nie może powiedzieć dokładnie, gdzie każdy pojedynczy elektron znajduje się w określonym momencie, ale raczej lokalizacja elektronu może być wyrażona tylko jako prawdopodobieństwo. Struktura punktowa pokazuje, gdzie elektrony prawie na pewno się znajdują, dlatego struktury rezonansowe wskazują na podział tych samych prawdopodobieństw. Chemicy są absolutnie pewni, gdzie znajdują się elektrony, gdy jeden węgiel wiąże cztery atomy wodoru (Metan), ale mniej pewne jest, gdzie dokładnie znajduje się dowolny elektron, gdy sześć atomów węgla wiąże sześć atomów wodoru w strukturze pierścieniowej (benzen). Rezonans jest wyrazem tej niepewności, a zatem jest średnią prawdopodobnych lokalizacji.
struktury rezonansowe stabilizują się w cząsteczkach, ponieważ pozwalają elektronom wydłużyć swoje długości fal, a tym samym obniżyć ich energię. Jest to powód, dla którego benzen (C6H6)ma niższe ciepło powstawania niż przewidywaliby chemicy organiczni, nie biorąc pod uwagę rezonansu. Inne cząsteczki aromatyczne mają podobną stabilność, co prowadzi do ogólnej entropii preferującej aromatyczność (temat, który zostanie w pełni omówiony w późniejszym rozdziale). Stabilność rezonansowa odgrywa ważną rolę w chemii organicznej ze względu na niższą energię powstawania cząsteczek rezonansowych, więc studenci chemii organicznej powinni zrozumieć ten efekt i ćwiczyć cząsteczki plamienia stabilizowane przez formy rezonansowe.
w powyższych strukturach Lewisa węglan (CO32 -) ma strukturę rezonansową. Korzystając z procedur laboratoryjnych do pomiaru długości wiązania każdego wiązania, nie stwierdzamy, że jedno wiązanie jest krótsze niż dwa pozostałe (pamiętaj, podwójne wiązania są krótsze niż pojedyncze), ale zamiast tego, że wszystkie wiązania są tej samej długości gdzieś pomiędzy długością typowych podwójnych i pojedynczych wiązań.
