binding i acetylen
endelig gælder hybrid orbital-konceptet godt for tredobbelt bundne grupper, såsom alkyner og nitriler. Overvej for eksempel strukturen af ethyne (almindeligt navn acetylen), den enkleste alkyn.
dette molekyle er lineært: alle fire atomer ligger i en lige linje. Carbon-carbon tredobbelt binding er kun 1,20 liter lang. I hybrid orbitalbilledet af acetylen er begge carbonatomer sp-hybridiseret. I et sp-hybridiseret kulstof kombineres 2s-orbitalen med 2pks-orbitalen for at danne to sp-hybridorbitaler, der er orienteret i en vinkel på 180 liter i forhold til hinanden (f.eks. langs aksen). Orbitalerne på 2p og 2p forbliver uhybridiserede og er orienteret vinkelret på henholdsvis y-OG Å-akserne.
C-C sigma-bindingen dannes derefter ved overlapning af en sp-orbital fra hver af kulstofferne, mens de to C-H sigma-bindinger dannes ved overlapning af den anden sp-orbital på hvert kulstof med en 1s-orbital på et brint. Hvert carbonatom har stadig to halvfyldte 2PY og 2pc orbitaler, som er vinkelret både på hinanden og på linjen dannet af sigma-bindingerne. Disse to vinkelrette par p-orbitaler danner to pi-bindinger mellem kulstofferne, hvilket resulterer i en tredobbelt binding samlet (en sigma-binding plus to pi-bindinger).
hybrid orbital-konceptet forklarer pænt en anden eksperimentel observation: enkeltbindinger ved siden af dobbelt-og tredobbeltbindinger er gradvist kortere og stærkere end ‘normale’ enkeltbindinger, såsom den i en simpel Alkan. Carbon-carbon-bindingen i Ethan (struktur a nedenfor) skyldes overlapningen af to sp3-orbitaler.
i Alken B er carbon-carbon-enkeltbindingen imidlertid resultatet af overlapning mellem en sp2-orbital og en sp3-orbital, mens carbon-carbon-enkeltbindingen i alkyn C er resultatet af overlapning mellem en sp-orbital og en sp3-orbital. Disse er alle enkeltbindinger, men bindingen i molekyle C er kortere og stærkere end den i B, hvilket igen er kortere og stærkere end den i A.
forklaringen her er relativt ligetil. En sp orbital er sammensat af en s orbital og en p orbital, og har således 50% s karakter og 50% p karakter. sp2-orbitaler har til sammenligning 33% s-karakter og 67% p-karakter, mens sp3-orbitaler har 25% s-karakter og 75% p-karakter. På grund af deres sfæriske form er 2s orbitaler mindre og holder elektroner tættere og ‘strammere’ til kernen sammenlignet med 2p orbitaler. Derfor er bindinger, der involverer sp + sp3-overlapning (som i alkyn C), kortere og stærkere end bindinger, der involverer SP2 + sp3-overlapning (som i Alken B). Bindinger, der involverer sp3-sp3overlap (som i Alkan A) er de længste og svageste i gruppen på grund af hybridernes 75% ‘p’ karakter.