resonans henviser til strukturer, der ikke let repræsenteres af en enkelt elektronprikkestruktur, men som er mellemprodukter mellem to eller flere tegnede strukturer.
resonans er let misforstået dels på grund af den måde, visse kemi lærebøger forsøger at forklare konceptet. I videnskab kan analogier hjælpe med at forstå, men analogier bør ikke tages for bogstaveligt. Det er undertiden bedst at bruge analogier til at introducere et emne, men derefter forklare forskellene og uundgåelige komplikationer som yderligere detaljer om et kompliceret emne. Dette er tilfældet for resonans.
ligesom entropiske principper ikke kan anvendes på individuelle molekyler, er det umuligt at sige, om et givet individuelt molekyle med en resonansstruktur bogstaveligt talt er i en eller anden konfiguration. Den faktiske situation på molekylær skala er, at hver konfiguration af molekylet bidrager med en procentdel til de mulige konfigurationer, hvilket resulterer i en “blanding” af de mulige strukturer. Ændringer i molekylær form forekommer så hurtigt og i en så lille skala, at de faktiske fysiske placeringer af individuelle elektroner ikke kan kendes nøjagtigt (på grund af Heisenbergs usikkerhedsprincip). Resultatet af al den kompleksitet er simpelthen dette: molekyler med resonansstrukturer behandles som blandinger af deres multiple former, med en større procentdel af sandsynlighed givet til de mest stabile konfigurationer.
atomernes kerner bevæger sig ikke, når de er repræsenteret af resonanstrukturtegninger. Snarere fremstilles elektronerne som om de bevægede sig i stedet. Den sande situation er, at ingen med sikkerhed kan sige nøjagtigt, hvor en individuel elektron er på et bestemt tidspunkt, men snarere elektronplacering kan kun udtrykkes som en sandsynlighed. Hvad en prikstruktur faktisk viser, er hvor elektroner næsten helt sikkert er placeret, derfor indikerer resonansstrukturer en splittelse i de samme sandsynligheder. Kemikere er helt sikre på, hvor elektroner er placeret, når en carbon binder fire hydrogener (methan), men det er mindre sikkert, hvor netop en given elektron er placeret, når seks carbonbinder seks hydrogener i en ringstruktur. Resonans er et udtryk for denne usikkerhed og er derfor gennemsnittet af sandsynlige placeringer.
resonansstrukturer stabiliseres i molekyler, fordi de tillader elektroner at forlænge deres bølgelængder og derved sænke deres energi. Dette er grunden til, at C6H6 har en lavere dannelsesvarme end organiske kemikere ville forudsige, ikke tegner sig for resonans. Andre aromatiske molekyler har en lignende stabilitet, hvilket fører til en samlet entropisk præference for aromaticitet (et emne, der vil blive dækket fuldt ud i et senere kapitel). Resonanstabilitet spiller en vigtig rolle i organisk kemi på grund af resonansmolekylers lavere dannelsesenergi, så studerende i organisk kemi skal forstå denne effekt og øve sig på at spotte molekyler stabiliseret af resonansformer.
i de ovennævnte strukturer har carbonat (CO32-) en resonansstruktur. Ved hjælp af laboratorieprocedurer til måling af bindingslængden for hver obligation finder vi ikke, at en obligation er kortere end de to andre (husk, dobbeltbindinger er kortere end enkeltbindinger), men i stedet for at alle obligationer er af samme længde et sted mellem længden af typiske dobbelt-og enkeltbindinger.
