Resonanz bezieht sich auf Strukturen, die nicht einfach durch eine einzelne Elektronenpunktstruktur dargestellt werden können, sondern Zwischenprodukte zwischen zwei oder mehr gezeichneten Strukturen sind.
Resonanz wird zum Teil leicht missverstanden, weil bestimmte Chemielehrbücher versuchen, das Konzept zu erklären. In der Wissenschaft können Analogien zum Verständnis beitragen, aber Analogien sollten nicht zu wörtlich genommen werden. Es ist manchmal am besten, Analogien zu verwenden, um ein Thema einzuführen, aber dann die Unterschiede und unvermeidlichen Komplikationen als weitere Details zu einem komplizierten Thema zu erklären. Dies gilt für die Resonanz.
So wie entropische Prinzipien nicht auf einzelne Moleküle angewendet werden können, ist es unmöglich zu sagen, ob ein bestimmtes einzelnes Molekül mit einer Resonanzstruktur buchstäblich in der einen oder anderen Konfiguration ist oder nicht. Die tatsächliche Situation auf der molekularen Skala ist, dass jede Konfiguration des Moleküls einen Prozentsatz zu den möglichen Konfigurationen beiträgt, was zu einer „Mischung“ der möglichen Strukturen führt. Änderungen der Molekülform treten so schnell und in einem so winzigen Maßstab auf, dass die tatsächlichen physikalischen Positionen einzelner Elektronen nicht genau bekannt sind (aufgrund der Heisenbergschen Unschärferelation). Das Ergebnis all dieser Komplexität ist einfach dies: moleküle mit Resonanzstrukturen werden als Mischungen ihrer vielfältigen Formen behandelt, wobei den stabilsten Konfigurationen ein größerer Prozentsatz der Wahrscheinlichkeit gegeben wird.
Die Kerne der Atome bewegen sich nicht, wenn sie durch Resonanzstrukturzeichnungen dargestellt werden. Vielmehr werden die Elektronen so dargestellt, als würden sie sich stattdessen bewegen. Die wahre Situation ist, dass niemand genau sagen kann, wo sich ein einzelnes Elektron zu einem bestimmten Zeitpunkt befindet, sondern dass der Ort des Elektrons nur als Wahrscheinlichkeit ausgedrückt werden kann. Was eine Punktstruktur tatsächlich zeigt, ist, wo sich Elektronen mit ziemlicher Sicherheit befinden, daher weisen Resonanzstrukturen auf eine Spaltung derselben Wahrscheinlichkeiten hin. Chemiker sind absolut sicher, wo sich Elektronen befinden, wenn ein Kohlenstoff vier Wasserstoffatome (Methan) bindet, aber es ist weniger sicher, wo genau sich ein bestimmtes Elektron befindet, wenn sechs Kohlenstoffatome sechs Wasserstoffatome in einer Ringstruktur (Benzol) binden. Resonanz ist ein Ausdruck dieser Unsicherheit, und ist daher der Durchschnitt der wahrscheinlichen Standorte.
Resonanzstrukturen stabilisieren sich in Molekülen, weil sie es Elektronen ermöglichen, ihre Wellenlängen zu verlängern und dadurch ihre Energie zu senken. Dies ist der Grund dafür, dass Benzol (C6H6) eine geringere Bildungswärme aufweist, als organische Chemiker vorhersagen würden, ohne die Resonanz zu berücksichtigen. Andere aromatische Moleküle haben eine ähnliche Stabilität, was zu einer allgemeinen entropischen Präferenz für Aromatizität führt (ein Thema, das in einem späteren Kapitel vollständig behandelt wird). Resonanzstabilität spielt eine wichtige Rolle in der organischen Chemie aufgrund der geringeren Bildungsenergie resonanter Moleküle, daher sollten Studierende der organischen Chemie diesen Effekt verstehen und das Erkennen von Molekülen üben, die durch Resonanzformen stabilisiert sind.
In den obigen Lewis-Strukturen hat Carbonat (CO32-) eine Resonanzstruktur. Unter Verwendung von Laborverfahren zur Messung der Bindungslänge jeder Bindung stellen wir nicht fest, dass eine Bindung kürzer ist als die beiden anderen (denken Sie daran, Doppelbindungen sind kürzer als Einfachbindungen), sondern dass alle Bindungen die gleiche Länge haben irgendwo zwischen der Länge typischer Doppel- und Einfachbindungen.
