11.12: Especies anfipróticas

Las moléculas o iones que pueden donar o aceptar un protón, dependiendo de sus circunstancias, se denominan especies anfipróticas. La especie anfiprótica más importante es el agua en sí. Cuando un ácido dona un protón al agua, la molécula de agua es un aceptor de protones y, por lo tanto, una base. Por el contrario, cuando una base reacciona con el agua, una molécula de agua dona un protón, y por lo tanto actúa como un ácido.

Otro grupo importante de especies anfipróticas son los aminoácidos. Cada molécula de aminoácido contiene un grupo carboxilo ácido y un grupo amino básico. De hecho, los aminoácidos generalmente existen en forma de zwitterion (en alemán, «doble ion»), donde el protón se ha transferido del carboxilo al grupo amino. En el caso de la glicina, por ejemplo, el zwitterion es

El zwitterion puede donar uno de los protones del N, al igual que un ion NH4+ puede donar un protón. Por otro lado, su extremo COO puede aceptar un protón, al igual que un ion CH3COO. Other common amphiprotic species are HCO3–, H2PO4–, HPO42–, and other anions derived from diprotic or triprotic acids.

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