Química Orgánica MCC

Enlace en acetileno

Finalmente, el concepto orbital híbrido se aplica bien a grupos de enlace triple, como alquinos y nitrilos. Consideremos, por ejemplo, la estructura del etino (nombre común acetileno), el alquino más simple.

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Esta molécula es lineal: los cuatro átomos se encuentran en línea recta. El triple enlace carbono-carbono tiene solo 1,20 Å de longitud. En la imagen orbital híbrida del acetileno, ambos carbonos están hibridados por sp. En un carbono híbrido sp, el orbital 2s se combina con el orbital 2px para formar dos orbitales híbridos sp que están orientados en un ángulo de 180°entre sí (p. ej. a lo largo del eje x). Los orbitales 2py y 2pz permanecen sin frenos, y están orientados perpendicularmente a lo largo de los ejes y y z, respectivamente.

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El enlace sigma C-C, entonces, está formado por la superposición de un orbital sp de cada uno de los carbonos, mientras que los dos enlaces sigma C-H están formados por la superposición del segundo orbital sp en cada carbono con un orbital 1s en un hidrógeno. Cada átomo de carbono todavía tiene dos orbitales 2py y 2pz medio llenos, que son perpendiculares entre sí y a la línea formada por los enlaces sigma. Estos dos pares perpendiculares de orbitales p forman dos enlaces pi entre los carbonos, lo que resulta en un enlace triple total (un enlace sigma más dos enlaces pi).

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El concepto orbital híbrido explica muy bien otra observación experimental: los enlaces simples adyacentes a los enlaces dobles y triples son progresivamente más cortos y más fuertes que los enlaces simples «normales», como el de un alcano simple. El enlace carbono-carbono en etano (estructura A a continuación) resulta de la superposición de dos orbitales sp3.

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En alqueno B, sin embargo, el enlace simple carbono-carbono es el resultado de la superposición entre un orbital sp2 y un orbital sp3, mientras que en alquino C el enlace simple carbono-carbono es el resultado de la superposición entre un orbital sp y un orbital sp3. Todos estos son enlaces simples, pero el enlace en la molécula C es más corto y más fuerte que el de B, que a su vez es más corto y más fuerte que el de A.

La explicación aquí es relativamente sencilla. Un orbital sp está compuesto por un orbital s y un orbital p, y por lo tanto tiene un 50% de carácter s y un 50% de carácter p. los orbitales sp2, en comparación, tienen un 33% de carácter s y un 67% de carácter p, mientras que los orbitales sp3 tienen un 25% de carácter s y un 75% de carácter p. Debido a su forma esférica, los orbitales 2s son más pequeños, y mantienen los electrones más cerca y ‘más apretados’ al núcleo, en comparación con los orbitales 2p. En consecuencia, los enlaces que implican superposición de sp + sp3 (como en el alquino C) son más cortos y más fuertes que los enlaces que implican superposición de sp2 + sp3 (como en el alqueno B). Los enlaces que involucran sp3-sp3overlap (como en el alcano A) son los más largos y débiles del grupo, debido al carácter ‘p’ del 75% de los híbridos.

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