kötés acetilénben
végül a hibrid orbitális koncepció jól alkalmazható hármas kötésű csoportokra, például alkinekre és nitrilekre. Vegyük például az etin (általános név acetilén), a legegyszerűbb alkin szerkezetét.
ez a molekula lineáris: mind a négy atom egyenes vonalban fekszik. A szén-szén hármas kötés csak 1,20 milliméter hosszú. Az acetilén hibrid orbitális képében mindkét szén sp-hibridizált. Egy sp-hibridizált szénben a 2s pálya egyesül a 2px pályával, hogy két sp hibrid pályát képezzen, amelyek egymáshoz képest 180-as szögben vannak orientálva (pl. x tengely mentén). A 2PY és a 2PZ pályák nem hibridizáltak, és merőlegesen orientálódnak az y és a z tengely mentén.
a C-C szigma kötést tehát az egyes szénatomok egy sp pályájának átfedése képezi, míg a két C-H szigma kötést az egyes szénatomok második sp pályájának átfedése képezi egy hidrogén 1S pályájával. Minden szénatomnak még két félig töltött 2PY és 2PZ pályája van, amelyek merőlegesek mind egymásra, mind a szigma kötések által alkotott vonalra. Ez a két merőleges p pályapár két pi kötést képez a szénatomok között, ami összességében hármas kötést eredményez (egy szigma kötés plusz két pi kötés).
a hibrid pályakoncepció szépen megmagyarázza egy másik kísérleti megfigyelést: a kettős és hármas kötések melletti egyszeres kötések fokozatosan rövidebbek és erősebbek, mint a normál egyszeres kötések, mint például az egyszerű alkánban. Az etán szén-szén kötése (az alábbi a szerkezet) két SP3 pálya átfedéséből származik.
az alkén B – ben azonban a szén-szén egyetlen kötés az SP2 és az sp3 pálya közötti átfedés eredménye, míg az alkin C-ben a szén-szén egyetlen kötés az sp és az sp3 pálya közötti átfedés eredménye. Ezek mind egyes kötések, de a C molekulában a kötés rövidebb és erősebb, mint a B molekulában, ami viszont rövidebb és erősebb, mint az A-ban.
a magyarázat itt viszonylag egyszerű. Az sp pálya egy s és egy p pályából áll, így 50% S és 50% p karakterrel rendelkezik. az sp2 pályáknak 33% s és 67% p karakterük van, míg az sp3 pályáknak 25% S és 75% p karakterük van. Gömb alakjuk miatt a 2s pályák kisebbek, és az elektronokat közelebb és szorosabban tartják az atommaghoz, mint a 2p pályák. Következésképpen az sp + sp3 átfedést tartalmazó kötések (mint az alkin C-ben) rövidebbek és erősebbek, mint az sp2 + sp3 átfedést tartalmazó kötések (mint az alkén B-ben). Az sp3-SP3 overlap-ot tartalmazó kötések (mint az alkán A-ban) a leghosszabbak és leggyengébbek a csoportból, a hibridek 75% – os ‘p’ jellege miatt.