有機化学/有機化学の基礎概念/共鳴

共鳴とは、単一の電子ドット構造では容易に表されないが、二つ以上の描画構造の間の中間体である構造を指す。

共鳴は、特定の化学教科書が概念を説明しようとする方法のために、部分的に誤解されやすい。 科学では、類推は理解への援助を提供することができますが、類推はあまりにも文字通り取られるべきではありません。 類推を使用してトピックを紹介するのが最善の場合がありますが、複雑な主題の詳細として違いや必然的な合併症を説明するのが最善です。 これは共鳴の場合です。

エントロピー原理が個々の分子に適用できないのと同じように、共鳴構造を持つ個々の分子が文字通り一つの構成にあるかどうかを言うことは不可能 分子スケールでの実際の状況は、分子の各構成が可能な構成に百分率を寄与し、その結果、可能な構造の「ブレンド」が生じることである。 分子形状の変化は非常に急速に起こり、そのような小さなスケールでは、個々の電子の実際の物理的位置を正確に知ることはできません(ハイゼンベルグの不確実性の原理のため)。 すべてのその複雑さの結果は、単にこれです: 共鳴構造を有する分子は、それらの複数の形態の混合物として扱われ、最も安定な配置に与えられる確率の割合が大きい。

共鳴構造図で表されている場合、原子の核は動いていません。 むしろ、電子は代わりに動いているかのように描かれています。 真の状況は、個々の電子が特定の瞬間にどこにあるかを正確に言うことはできませんが、むしろ電子の位置は確率としてのみ表現することができま ドット構造が実際に示しているのは、電子がほぼ確実に配置されている場所であるため、共鳴構造は同じ確率で分割されていることを示しています。 化学者は、一つの炭素が四つの水素(メタン)を結合するときに電子がどこに位置するかは絶対に確実であるが、六つの炭素が環構造(ベンゼン)内の六つの水素を結合するときに正確に任意の電子がどこに位置するかはあまり確実ではない。 共鳴はこの不確実性の表現であり、したがって、可能性のある場所の平均である。

共鳴構造は、電子がその波長を長くし、それによってエネルギーを低下させることを可能にするため、分子内で安定化している。 これが、ベンゼン(C6H6)が有機化学者が予測するよりも形成熱が低く、共鳴を考慮していない理由です。 他の芳香族分子も同様の安定性を有し、これは芳香族性に対する全体的なエントロピーの好み(後の章で完全にカバーされる主題)につながる。 共鳴安定性は、共鳴分子の形成エネルギーが低いため、有機化学で大きな役割を果たしているので、有機化学の学生はこの効果を理解し、共鳴形によって安定化された分子をスポッティングすることを練習する必要があります。

炭酸塩

上記のルイス構造では、炭酸塩(CO32-)は共鳴構造を持っています。 各結合の結合長を測定するために実験室の手順を使用して、我々は一つの結合が他の二つよりも短いことを見つけることはありません(覚えておいて、二重結合は単結合よりも短いです)が、代わりにすべての結合は、典型的な二重結合と単結合の長さの間のどこかで同じ長さであること。

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