25.7:芳香族炭化水素

芳香族化合物の命名法

最も単純な芳香族化合物は、水素原子の一つを置換する一つの置換基を持つベンゼン環である。 この置換基がアルキル基である場合、それは最初に命名され、”ベンゼン”と一つの単語で続いています。 したがって、以下に示す分子はエチルベンゼンと呼ばれる。

置換基は、アルキル基以外の基であり得る。 塩素原子が水素に置換された場合、名前はクロロベンゼンになります。 \(\Ce{-NH_2}\)基はアミノ基と呼ばれるので、対応する分子はアミノベンゼンと呼ばれ、しばしばアニリンと呼ばれます。 \(\Ce{-NO_2}\)基はニトロ基と呼ばれるので、以下の3番目の例はニトロベンゼンです。

複数の置換基が存在する場合、互いに相対的なそれらの位置は、ベンゼン環上の位置に番号を付けることによって示すことができる。

炭素位置の番号は、カンマで区切られた数字で、全体的な名前の置換基の名前の前にあります。 分岐アルカンと同様に、システムは、数字が可能な限り低く、接頭辞が同じ置換基の複数に使用されることを必要とする。 異なる置換基が存在する場合、アルファベット順の最初のものには下位の番号が与えられ、最初にリストされます。 以下の構造は、1,2-ジメチルベンゼンおよび1-エチル-4-メチルベンゼンと呼ばれる。

二置換ベンゼン環を命名するための代替システムは、ortho、meta、paraの三つの異なる接頭辞を使用します。 二つの基がオルト位にある場合、それらは隣接する炭素原子上にある。 メタ-ポジショニングとは、1,3の配置にあることを指します。 パラ位置は、1,4の配置にあることを指します。 以下に、キシレンとも呼ばれるジメチルベンゼンの3つの可能性を示します。

最後に、1つの水素原子を欠いているベンゼン環\(\left(\ce{-C_6H_5}\right)\)は、それ自体が炭素原子のより長い鎖上の置換基と考えることができます。 その基はフェニル基と呼ばれ、以下の分子は2-フェニルブタンと呼ばれる。

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