25.7: Aromatic Hydrocarbons

Nomenclature of Aromatic Compounds

The simplest aromatic compounds are benzene rings with one substituent one of the hydrogen atoms. Se este substituinte é um grupo alquilo, é nomeado primeiro, seguido em uma palavra com “benzeno”. A molécula mostrada abaixo é portanto chamada etilbenzeno.

substituintes podem ser outros grupos que não os grupos alquilo. Se um átomo de cloro fosse substituído por um hidrogênio, o nome se tornaria clorobenzeno. Um grupo \(\ce {- NH_2}\) é chamado de grupo amino, por isso a molécula correspondente é chamada aminobenzeno, muitas vezes referido como uma anilina. Um grupo \(\ce {- NO_2}\) é chamado de grupo nitro e assim o terceiro exemplo abaixo é o nitrobenzeno.

se estiver presente mais do que um substituinte, a sua localização em relação um ao outro pode ser indicada pela numeração das posições no anel benzeno.

o número da localização do carbono então precede o nome do substituinte no nome geral, com os números separados por uma vírgula. Tal como acontece com alcanos ramificados, o sistema requer que os números sejam os mais baixos possíveis e que os prefixos sejam utilizados para mais de um dos mesmos substituintes. Se houver substituintes diferentes, o primeiro por ordem alfabética é dado o número inferior e listado em primeiro lugar. As estruturas abaixo são chamadas 1,2-dimetilbenzeno e 1-etil-4-metilbenzeno.

um sistema alternativo para nomear anéis de benzeno di-substituídos usa três prefixos diferentes: Orto, meta e para. Se dois grupos estão na posição de Orto, eles estão em átomos de carbono adjacentes. O meta-posicionamento refere-se a estar em um arranjo 1,3. O posicionamento para refere-se a estar em um arranjo 1,4. Mostrados abaixo estão as três possibilidades para o dimetilbenzeno, também chamado xileno.

por último, um anel de benzeno em falta de um átomo de hidrogénio \(\left( \ce{-C_6H_5} \right)\) pode ser considerado o substituinte numa cadeia mais longa de átomos de carbono. Esse grupo é chamado de grupo fenil e assim a molécula abaixo é chamada 2-fenilbutano.

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