25.7: Idrocarburi aromatici

Nomenclatura dei composti aromatici

I composti aromatici più semplici sono gli anelli benzenici con un sostituente che sostituisce uno degli atomi di idrogeno. Se questo sostituente è un gruppo alchilico, viene chiamato per primo, seguito in una parola con “benzene”. La molecola mostrata di seguito è quindi chiamata etilbenzene.

I sostituenti possono essere gruppi diversi dai gruppi alchilici. Se un atomo di cloro è stato sostituito per un idrogeno, il nome diventa clorobenzene. Un gruppo\ (\ce{-NH_2}\) è chiamato gruppo amminico, quindi la molecola corrispondente è chiamata aminobenzene, spesso indicata come anilina. Un gruppo\ (\ce{-NO_2}\) è chiamato gruppo nitro e quindi il terzo esempio seguente è il nitrobenzene.

Se è presente più di un sostituente, la loro posizione l’una rispetto all’altra può essere indicata numerando le posizioni sull’anello benzenico.

Il numero della posizione del carbonio precede quindi il nome del sostituente nel nome generale, con i numeri separati da una virgola. Come per gli alcani ramificati, il sistema richiede che i numeri siano i più bassi possibili e che i prefissi siano usati per più di uno degli stessi sostituenti. Se ci sono diversi sostituenti, il primo in ordine alfabetico viene dato il numero più basso e elencato per primo. Le strutture sottostanti sono chiamate 1,2-dimetilbenzene e 1-etil-4-metilbenzene.

Un sistema alternativo per la denominazione di anelli benzenici di-sostituiti utilizza tre diversi prefissi: orto, meta e para. Se due gruppi sono in posizione orto, sono su atomi di carbonio adiacenti. Il meta posizionamento si riferisce ad essere in una disposizione 1,3. Il posizionamento para si riferisce ad essere in una disposizione 1,4. Di seguito sono riportate le tre possibilità per il dimetilbenzene, chiamato anche xilene.

Infine, un anello benzenico mancante di un atomo di idrogeno \(\left( \ce{-C_6H_5} \right)\) può essere considerato il sostituente su una catena più lunga di atomi di carbonio. Quel gruppo è chiamato gruppo fenilico e quindi la molecola sottostante è chiamata 2-fenilbutano.

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