25.7: Aromatische Kohlenwasserstoffe

Nomenklatur der aromatischen Verbindungen

Die einfachsten aromatischen Verbindungen sind Benzolringe, bei denen ein Substituent eines der Wasserstoffatome ersetzt. Wenn dieser Substituent eine Alkylgruppe ist, wird er zuerst benannt, gefolgt von einem Wort mit „Benzol“. Das unten gezeigte Molekül heißt daher Ethylbenzol.

Substituenten können andere Gruppen als Alkylgruppen sein. Wenn ein Chloratom durch Wasserstoff ersetzt wurde, wird der Name Chlorbenzol. Eine \ (\ce{-NH_2}\) -Gruppe wird als Aminogruppe bezeichnet, daher wird das entsprechende Molekül Aminobenzol genannt, das oft als Anilin bezeichnet wird. Eine \ (\ce{-NO_2}\) -Gruppe wird als Nitrogruppe bezeichnet, daher ist das dritte Beispiel unten Nitrobenzol.

Wenn mehr als ein Substituent vorhanden ist, kann deren Lage relativ zueinander durch Nummerierung der Positionen am Benzolring angegeben werden.

Die Nummer der Kohlenstoffstelle steht dann vor dem Namen des Substituenten im Gesamtnamen, wobei die Zahlen durch ein Komma getrennt sind. Wie bei verzweigten Alkanen erfordert das System, dass die Zahlen so niedrig wie möglich sind und dass Präfixe für mehr als einen des gleichen Substituenten verwendet werden. Wenn es verschiedene Substituenten gibt, erhält der erste in alphabetischer Reihenfolge die niedrigere Zahl und wird zuerst aufgelistet. Die folgenden Strukturen werden als 1,2-Dimethylbenzol und 1-Ethyl-4-methylbenzol bezeichnet.

Ein alternatives System zur Benennung von disubstituierten Benzolringen verwendet drei verschiedene Präfixe: ortho, meta und para. Wenn zwei Gruppen in Ortho-Position sind, befinden sie sich an benachbarten Kohlenstoffatomen. Die Metapositionierung bezieht sich auf eine 1,3-Anordnung. Die Para-Positionierung bezieht sich auf eine 1,4-Anordnung. Nachfolgend sind die drei Möglichkeiten für Dimethylbenzol, auch Xylol genannt, dargestellt.

Schließlich kann ein Benzolring, dem ein Wasserstoffatom fehlt (\left( \ce{-C_6H_5} \right) \), selbst als Substituent an einer längeren Kette von Kohlenstoffatomen angesehen werden. Diese Gruppe wird als Phenylgruppe bezeichnet, und daher wird das darunter liegende Molekül als 2-Phenylbutan bezeichnet.

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