Binding i acetylen
endelig gjelder hybrid orbital konseptet godt for trippelbundne grupper, som alkyner og nitriler. Tenk for eksempel strukturen av etyne (vanlig navn acetylen), den enkleste alkynen.
dette molekylet er lineært: alle fire atomer ligger i en rett linje. Karbon-karbon-trippelbindingen er bare 1.20 Å lang. I hybrid orbital bildet av acetylen, begge karboner er sp-hybridisert. I et sp-hybridisert karbon kombinerer 2s-orbitalet med 2px-orbitalet for å danne to sp-hybridorbitaler som er orientert i en vinkel på 180°i forhold til hverandre (f.eks. langs x-aksen). Orbitalene 2py og 2pz forblir uhybridiserte, og er orientert vinkelrett langs henholdsvis y-og z-aksene.
C-c sigma-bindingen dannes da ved overlapping av en sp-orbital fra hver av karbonene, mens de to C-H sigma-bindingene dannes ved overlapping av den andre sp-orbitalen på hvert karbon med en 1s-orbital på et hydrogen. Hvert karbonatom har fortsatt to halvfylte 2py og 2pz orbitaler, som er vinkelrette både mot hverandre og til linjen dannet av sigma-bindingene. Disse to vinkelrette par p-orbitaler danner to pi-bindinger mellom karbonene, noe som resulterer i en trippelbinding samlet (en sigma-binding pluss to pi-bindinger).
hybrid orbital-konseptet forklarer pent en annen eksperimentell observasjon: enkeltbindinger ved siden av dobbelt – og trippelbindinger er gradvis kortere og sterkere enn ‘normale’ enkeltbindinger, slik som den i en enkel alkan. Karbon-karbonbindingen i etan (struktur a nedenfor) skyldes overlappingen av to sp3 orbitaler.
i alken B er imidlertid karbon-karbon-enkeltbindingen et resultat av overlapping mellom en sp2-orbital og en sp3-orbital, mens i alkyne C er karbon-karbon-enkeltbindingen et resultat av overlapping mellom en sp-orbital og en sp3-orbital. Disse er alle enkeltbindinger, men bindingen I molekyl C er kortere Og sterkere enn den I B, som igjen er kortere Og sterkere enn Den I A.
forklaringen her er relativt grei. En sp-orbital består av en s-orbital og en p-orbital, og dermed har den 50% s-karakter og 50% p-karakter. sp2-orbitaler har til sammenligning 33% s-tegn og 67% p-tegn, mens sp3-orbitaler har 25% s-tegn og 75% p-tegn. På grunn av sin sfæriske form, 2s orbitaler er mindre, og holde elektroner nærmere og’ strammere ‘ til kjernen, sammenlignet med 2p orbitaler. Følgelig er bindinger som involverer sp + sp3 overlapping (som i alkyn C) kortere og sterkere enn bindinger som involverer sp2 + sp3 overlapping (som i alken B). Bindinger som involverer sp3-sp3overlap (som i alkan A) er den lengste og svakeste av gruppen, på grunn av 75%’ p ‘ karakter av hybrider.