MCC Organisk Kjemi

Binding i acetylen

endelig gjelder hybrid orbital konseptet godt for trippelbundne grupper, som alkyner og nitriler. Tenk for eksempel strukturen av etyne (vanlig navn acetylen), den enkleste alkynen.

bilde210.png

dette molekylet er lineært: alle fire atomer ligger i en rett linje. Karbon-karbon-trippelbindingen er bare 1.20 Å lang. I hybrid orbital bildet av acetylen, begge karboner er sp-hybridisert. I et sp-hybridisert karbon kombinerer 2s-orbitalet med 2px-orbitalet for å danne to sp-hybridorbitaler som er orientert i en vinkel på 180°i forhold til hverandre (f.eks. langs x-aksen). Orbitalene 2py og 2pz forblir uhybridiserte, og er orientert vinkelrett langs henholdsvis y-og z-aksene.

 bilde212.png
image214.png

C-c sigma-bindingen dannes da ved overlapping av en sp-orbital fra hver av karbonene, mens de to C-H sigma-bindingene dannes ved overlapping av den andre sp-orbitalen på hvert karbon med en 1s-orbital på et hydrogen. Hvert karbonatom har fortsatt to halvfylte 2py og 2pz orbitaler, som er vinkelrette både mot hverandre og til linjen dannet av sigma-bindingene. Disse to vinkelrette par p-orbitaler danner to pi-bindinger mellom karbonene, noe som resulterer i en trippelbinding samlet (en sigma-binding pluss to pi-bindinger).

bilde216.png

hybrid orbital-konseptet forklarer pent en annen eksperimentell observasjon: enkeltbindinger ved siden av dobbelt – og trippelbindinger er gradvis kortere og sterkere enn ‘normale’ enkeltbindinger, slik som den i en enkel alkan. Karbon-karbonbindingen i etan (struktur a nedenfor) skyldes overlappingen av to sp3 orbitaler.

bilde218.png

i alken B er imidlertid karbon-karbon-enkeltbindingen et resultat av overlapping mellom en sp2-orbital og en sp3-orbital, mens i alkyne C er karbon-karbon-enkeltbindingen et resultat av overlapping mellom en sp-orbital og en sp3-orbital. Disse er alle enkeltbindinger, men bindingen I molekyl C er kortere Og sterkere enn den I B, som igjen er kortere Og sterkere enn Den I A.

forklaringen her er relativt grei. En sp-orbital består av en s-orbital og en p-orbital, og dermed har den 50% s-karakter og 50% p-karakter. sp2-orbitaler har til sammenligning 33% s-tegn og 67% p-tegn, mens sp3-orbitaler har 25% s-tegn og 75% p-tegn. På grunn av sin sfæriske form, 2s orbitaler er mindre, og holde elektroner nærmere og’ strammere ‘ til kjernen, sammenlignet med 2p orbitaler. Følgelig er bindinger som involverer sp + sp3 overlapping (som i alkyn C) kortere og sterkere enn bindinger som involverer sp2 + sp3 overlapping (som i alken B). Bindinger som involverer sp3-sp3overlap (som i alkan A) er den lengste og svakeste av gruppen, på grunn av 75%’ p ‘ karakter av hybrider.

Legg igjen en kommentar

Din e-postadresse vil ikke bli publisert.

More: