ligações em acetileno
finalmente, o conceito orbital híbrido aplica-se bem a grupos triplos ligados, tais como alcynes e nitriles. Considere, por exemplo, a estrutura de etino (nome comum acetileno), o Alcino mais simples.
esta molécula é linear: todos os quatro átomos estão numa linha recta. A ligação tripla carbono-carbono tem apenas 1,20 Å de comprimento. Na imagem orbital híbrida de acetileno, ambos os carbonos são hibridizados com sp. In an sp-hybridized carbon, the 2s orbital Combins with the 2px orbital to form two sp hybrid orbitals that are oriented at an angle of 180°with respect to each other (eg. ao longo do eixo x). Os orbitais 2py e 2pz permanecem sem hibridização, e são orientados perpendicularmente ao longo dos eixos y E z, respectivamente.
C-C sigma bond, então, é formado pela sobreposição de uma sp orbital de cada um dos carbonos, enquanto os dois C-H sigma laços são formados pela sobreposição de segunda-sp orbital em cada carbono com um orbital 1s em um hidrogênio. Cada átomo de carbono ainda tem dois orbitais semi-cheios de 2py e 2pz, que são perpendiculares uns aos outros e à linha formada pelas ligações sigma. Estes dois pares perpendiculares de orbitais p formam duas ligações pi entre os carbons, resultando em uma ligação tripla global (uma ligação sigma mais duas ligações pi).
o conceito orbital híbrido explica bem outra observação experimental: ligações únicas adjacentes a ligações duplas e triplas são progressivamente mais curtas e mais fortes do que ligações simples “normais”, como a de um simples alcano. A ligação carbono-carbono no etano (estrutura a abaixo) resulta da sobreposição de dois orbitais sp3.
em alceno B, no entanto, a ligação carbono-carbono única é o resultado da sobreposição entre um orbital sp2 e um orbital sp3, enquanto que em Alcino C a ligação carbono-carbono única é o resultado da sobreposição entre um orbital sp e um orbital sp3. Estas são todas ligações únicas, mas a ligação na molécula C é mais curta e mais forte do que a de B, que por sua vez é mais curta e mais forte do que a de A.
a explicação aqui é relativamente simples. Um orbital sp é composto por um orbital s e um orbital p, e assim tem 50% de caráter s e 50% de caráter p. orbitais sp2, por comparação, têm 33% de caráter s e 67% de caráter p, enquanto orbitais sp3 têm 25% de caráter s e 75% de caráter p. Devido à sua forma esférica, orbitais 2s são menores, e mantêm elétrons mais próximos e ‘mais apertados’ para o núcleo, em comparação com orbitais 2p. Consequentemente, as ligações que envolvem sp + sp3 sobrepõem-se (como no alkyne C) são mais curtas e mais fortes do que as ligações que envolvem SP2 + sp3 sobrepõem-se (como no alkene B). Ligações envolvendo sp3-sp3overlap (como em alkane A) são as mais longas e mais fracas do grupo, devido ao caráter de 75% ‘p’ dos híbridos.