Das Land am westlichen Ufer des Connecticut River, wo Middletown jetzt liegt, war die Heimat der Mattabesett Native Americans (auch Mattabesec, Mattabeseck und Mattabesek geschrieben); Das Gebiet, das sie bewohnten — jetzt Middletown und die Umgebung — wurde nach ihnen benannt. Zu der Zeit kamen die ersten europäischen Siedler in der Region an, die hauptsächlich Engländer waren, Die Mattabesett waren Teil der Gruppe der algonquianisch sprechenden Stämme im Connecticut Valley, das war unter einem einzigen Häuptling namens Sowheag.
Pläne für die koloniale Siedlung wurden 1646 vom Gericht ausgearbeitet; Die ersten Migranten kamen 1650 aus den nahe gelegenen Kolonien von Connecticut. Am 11.September 1651 gründete das Gericht von Connecticut die Stadt „Mattabesett“. Ein paar Jahre später, im November 1653, wurde die Siedlung in Middletown umbenannt. Dieser Name wurde gewählt, weil der Standort ungefähr auf halber Strecke zwischen Windsor und Saybrook am Great River lag. Das Leben war nicht einfach für diese frühen kolonialen Puritaner; das Land zu räumen, Häuser zu bauen und Farmen auf dem felsigen Boden Neuenglands zu pflegen, war eine arbeitsintensive Tortur. Sie hatten eine strenge Gesellschaft; Zu den Straftaten, die in den Kolonien von Connecticut mit dem Tod bestraft werden konnten, gehörten „Hexerei, Blasphemie, Fluchen oder Schlagen von Eltern, und unverbesserliche Sturheit von Kindern.“
Die Pequot Mohegan, zu dieser Zeit traditionelle Verbündete der englischen Kolonisten und Feinde der Mattabesett und anderer lokaler Stämme, kamen in der zweiten Hälfte des 17. Die Mattabesett und andere Stämme bezeichneten die Mohegan als „Zerstörer der Menschen.“ Sowheag hoffte, dass die Kolonisten eingreifen würden. Das taten sie nicht. Pockenepidemien verursachten eine hohe Sterblichkeit unter den Mattabesett, wodurch ihre Widerstandsfähigkeit verringert und ihr Zusammenhalt als Stamm gestört wurde. Aufzeichnungen zeigen, dass Sowheag im Laufe der Zeit gezwungen war, den größten Teil des Mattabesett-Grundstücks an die örtlichen Kolonisten zu verkaufen; Bis 1676 besaßen die Puritaner alle außer 300 Morgen (1,2 km2) des ehemaligen Mattabesett-Territoriums. Native Americans erlitten ähnliche Schicksale von Krankheit und Enteignung an anderen kolonialen Standorten im 17.
Während des 18.Jahrhunderts wurde Middletown die größte und wohlhabendste Siedlung in Connecticut. Zur Zeit der amerikanischen Revolution war Middletown ein blühender Hafen, in dem ein Drittel seiner Einwohner an Handels- und Seeaktivitäten beteiligt war. Einige Siedler hielten versklavte Afrikaner als Arbeiter in der frühen Wirtschaft von Middletown; Sie arbeiteten als Hausangestellte, Arbeiter, und in der Schifffahrt. Afrikanische Sklaven wurden 1661 von den Engländern aus Barbados in der Karibik importiert. Bis 1756 hatte Middletown die drittgrößte afrikanische Sklavenbevölkerung im Bundesstaat Connecticut – 218 Sklaven an 5.446 Weiße.3121 8590 Middletown Merchant Händler drängten auf die Räumung der Saybrook Bar an der Mündung des Connecticut River und suchten später die Schaffung von Middlesex County im Jahr 1785. Der Name Middlesex wurde gewählt, weil Middletown zum Kopf eines langen Flusshafens werden sollte, so wie London an der Spitze seines langen Flusshafens an der Themse in Middlesex County, England, stand. Dieselben Personen gründeten auch den Middlesex Turnpike (jetzt Route 154), um alle Siedlungen auf der Westseite des Connecticut zu verbinden, wiederum mit der Absicht, einen langen Hafen zu schaffen.
Nach der amerikanischen Revolution schafften Connecticut und die meisten nördlichen Staaten die Sklaverei ab. Der Niedergang des Hafens begann im frühen 19.Jahrhundert in der Zeit angespannter amerikanisch-britischer Beziehungen und daraus resultierender Handelsbeschränkungen, die zum Krieg von 1812 führten. Der Hafen erholte sich nie von den Einschränkungen des Krieges. Die Männer der Stadt zeichneten sich in den Kriegsanstrengungen aus, als Middletowns Kommodore Thomas Macdonough die amerikanischen Streitkräfte 1814 zum Sieg am Lake Champlain führte, der die britischen Hoffnungen auf eine Invasion New Yorks beendete. Nach dem Krieg wanderten die Familien aus Neuengland weiter nach Westen nach New York und später in den Mittleren Westen um die Großen Seen, wo mehr Land zur Verfügung stand.
Im 19.Jahrhundert wurde Middletown zu einem wichtigen Zentrum für die Herstellung von Schusswaffen. Zahlreiche Waffenhersteller in der Region lieferten die Mehrheit der Pistolen an die Regierung der Vereinigten Staaten während des Krieges von 1812. Nach diesem Krieg verlagerte sich das Zentrum dieses Geschäfts jedoch nach Springfield, Massachusetts; und Hartford, und New Haven, Connecticut. (Siehe auch Geschichte der Connecticut-Industrie.)
1831 wurde das Wesleyan College gegründet. Es wurde zu einer der führenden Universitäten für freie Künste in den Vereinigten Staaten. Das College ersetzte eine frühere Bildungseinrichtung an derselben Stelle, Partridge’s American Literary, Scientific and Military Academy. Es war nach Norwich gezogen, Vermont und später als Norwich University entwickelt.
Die beiden Hauptgebäude des ursprünglichen Campus wurden von den Menschen in Middletown gebaut, um eine akademische Einrichtung in die Stadt zu locken. 1841 gründete Middletown die erste öffentliche High School des Staates, an der zunächst alle Schüler im Alter von neun bis sechzehn Jahren teilnahmen, die zuvor Bezirksschulen besucht hatten.
Mitte des 19.Jahrhunderts ersetzte die Produktion den Handel als wirtschaftliche Stütze von Middletown. Das industrielle Wachstum war jedoch begrenzt, nachdem die Eisenbahnbetreiber Middletown beim Bau einer Eisenbahn zwischen Hartford und New Haven umgangen hatten. Es gab einen ehrgeizigen Plan, eine Eisenbahnhängebrücke im White Rock zu bauen, Middletown nach Bodkin Rock, Portland Nähe, Das wurde als unpraktische Lösung angesehen.
Middletonier spielten eine aktive Rolle im amerikanischen Bürgerkrieg. General Joseph K. Mansfield war ein Unionsgeneral in der Schlacht von Antietam, wo er 1862 im Einsatz starb. Ein weiteres Opfer in Antietam war Brigadegeneral George Taylor, der an einer privaten Militärakademie in Middletown ausgebildet worden war. Das beliebte Bürgerkriegsmarschlied „Marching Through Georgia“ wurde von Henry Clayton, einem Einwohner von Middletown, geschrieben. Einige Einwohner waren in der Abolitionismusbewegung aktiv, und die Stadt war ein Knotenpunkt entlang der U-Bahn.
In der zweiten Hälfte des 19.Jahrhunderts war die Fertigung die Hauptstütze der Wirtschaft der Stadt, insbesondere fein gefertigte Metallteile wie Schiffsbeschläge (Wilcox, Crittendon & Co.) und Schreibmaschinen (Royal Typewriters). Es gab auch mehrere Werkzeugmaschinenhersteller & in der Stadt. Middletown war der Standort einer großen Einheit von Goodyear. Hinzu kam der Pionier Automobilhersteller Eisenhuth Horseless Vehicle Company. Andere Hersteller, die in nationalen Ausstellungen und jetzt Museumssammlungen enthalten sind, umfassen die Middletown Plate Company (Silber), Middletown Silver Co. und I. E. Palmer (Hängematten).
Middletown war auch kurz die Heimat eines Major-League-Baseball-Team, die Middletown Mansfields der National Association.
Im späten 19. und frühen 20.Jahrhundert erlebte die Stadt einen demografischen Wandel, nachdem sie hauptsächlich von Protestanten von den britischen Inseln besiedelt worden war. Zuerst kamen die Iren als Reaktion auf die Große Hungersnot und dann eine große Anzahl italienischer Einwanderer, um in den Fabriken und Farmen von Middletown zu arbeiten. Viele der Italiener waren Einwanderer aus Melilli, Sizilien. Beide Gruppen waren hauptsächlich römisch-katholisch.
Es folgten polnische und deutsche Ankünfte, und viele dieser Einwanderer waren auch katholisch. Bis 1910 war die Bevölkerung auf fast 21.000 angewachsen. Inzwischen schrumpfte die Zahl der Afroamerikaner auf 53 Personen. Arbeitgeber entschieden sich, weiße Einwanderer einzustellen. Später im Jahrhundert, Mehr Afroamerikaner aus dem Süden wanderten wegen ihrer industriellen Arbeitsplätze und besseren sozialen Bedingungen in die Region aus. Sie waren Teil der Großen Migration im 20.Jahrhundert bis 1970.
In den frühen 1980er Jahren arrangierten zwei wesleyanische Professoren, eine kleine Gruppe kambodschanischer Flüchtlinge nach Middletown zu bringen, die nach der US-Beteiligung in Südostasien im Vietnamkrieg ins Exil geschickt wurden. Sie entwickelten eine blühende kambodschanische Gemeinschaft, ebenso wie spätere Migranten aus Tibet. Middletown zog auch hinduistische Einwanderer aus Indien und anderen Teilen Südostasiens an, die in Middletown den ersten hinduistischen Tempel in Connecticut errichteten.
Im Laufe der Jahrzehnte stimulierten die neuen Einwanderer den Aufstieg einer Reihe von Küchen, die von Restaurants angeboten wurden. Dies ist zu einem der bekanntesten Aspekte der Stadt geworden.
Middletown wurde 1927 und 1936 von Überschwemmungen und 1938 vom Great New England Hurricane heimgesucht. Die Arrigoni Bridge wurde 1938 über den Connecticut River gebaut. Sie ersetzte eine frühere Brücke, um Middletown mit Portland und Points East zu verbinden.
In den 1950er Jahren, als die Popularität des Automobils zunahm, genehmigten Regierungsbeamte den Bau einer Autobahn, die Middletown effektiv vom Connecticut River trennte, der seine Entwicklung lange unterstützt hatte. Der Autobahnbau zerstörte historische Viertel, darunter viele Gebäude aus dem 18. Neue Vorstadtentwicklungen wurden außerhalb älterer Stadtteile gebaut, die Menschen mit Geld anziehen, um neue zu kaufen. Mitte des 20.Jahrhunderts verloren Middletown und ähnliche Städte Arbeitsplätze in der Schwerindustrie und im verarbeitenden Gewerbe, die sich ins Ausland verlagerten, was zu einem allgemeinen Bevölkerungsrückgang führte. In den 1990er Jahren begann sich eine alternative Wirtschaft zu entwickeln.
Während dieser Zeit riss die Stadt viele ältere Gebäude im Namen der Stadterneuerung ab, aber manchmal verzögerte sich die Neuentwicklung um Jahre. Die Innenstadt hatte große flache Parkplätze, oder Gebäude wurden verlassen und leer gelassen. Mit hoher Arbeitslosigkeit und begrenzten Möglichkeiten und zunehmenden Drogenproblemen nahm die Kriminalität zu. In den 1960er Jahren eröffnete Pratt and Whitney Aircraft ein großes Werk in der Maromas-Sektion von Middletown. Gleichzeitig kauften die Entwickler einen Großteil der verbleibenden Farmen der Stadt, darunter den größten Teil der Oak Grove Dairy, um sie als Wohnvororte für lokale Arbeiter und Pendler in die umliegenden Städte zu sanieren.
In den 1970er Jahren wurde Oddfellows Playhouse gegründet. Das Theater zieht jedes Jahr Hunderte von jungen Leuten aus dem ganzen Staat an, um in Theaterstücken und anderen Aufführungen aufzutreten. Das Playhouse ist eines der wenigen Jugendtheater im Bundesstaat Connecticut. Es befindet sich in der Washington Street 128, um die Ecke von der Hauptstraße von Middletown.
In den 1990er Jahren investierte eine Partnerschaft zwischen der Stadt, der Handelskammer von Middlesex und der Wesleyan University erheblich in die Hauptstraße von Middletown, verbesserte das Stadtdesign und unterstützte neue Unternehmen. Ihre Aktionen trugen zur Wiederbelebung der Innenstadt von Middletown bei. Die Kriminalität ging zurück und neue Restaurants und Geschäfte wurden eröffnet.
Das 1827 erbaute Samuel Wadsworth Russell House in der High Street wurde 2001 zum National Historic Landmark erklärt. Das Alsop House, ebenfalls an der High Street gelegen und 1840 erbaut, wurde 2009 zum National Historic Landmark ernannt. Beide Gebäude sind Teil des Wesleyan Campus.