A terra na margem ocidental do Rio Connecticut, onde Middletown está agora estava em casa para o Mattabesett Nativos Americanos (também escrito Mattabesec, Mattabeseck, e Mattabesek); a área habitada—agora Middletown e a área envolvente—uma homenagem a eles. Na época em que os primeiros colonos europeus chegaram à região, que eram principalmente ingleses, os Mattabesett faziam parte do grupo de tribos de Língua Algongquina no Vale de Connecticut, que estavam sob um único chefe chamado Sowheag.
os planos para o assentamento colonial foram elaborados pelo Tribunal Geral em 1646; os primeiros migrantes vieram das colônias próximas de Connecticut em 1650. Em 11 de setembro de 1651, a Corte geral de Connecticut estabeleceu a cidade de “Mattabesett”. Alguns anos depois, em novembro de 1653, o assentamento foi renomeado para Middletown. Este nome foi escolhido porque o local estava aproximadamente a meio caminho entre Windsor e Saybrook no Grande Rio. A vida não era fácil para estes puritanos coloniais.; limpar a terra e construir casas, e cuidar de fazendas no solo rochoso da Nova Inglaterra foi uma provação laboriosa. Eles tinham uma sociedade estrita; Crimes legalmente puníveis com a morte nas colônias de Connecticut incluíam “bruxaria, blasfêmia, insultos ou ofensas de pais, e a incorrigível teimosia de crianças.”
o Pequot Mohegan, naquela época aliados tradicionais dos colonos ingleses e inimigos dos Mattabesett e de outras tribos locais, chegou à área de Middletown na segunda metade do século XVII; conflitos entre eles e tribos indígenas americanas locais se seguiram. Os Mattabesett e outras tribos se referiam aos Mohegan como “destruidores de homens”.”Sowheag esperava que os colonos interviessem. Não o fizeram. As epidemias de varíola causaram alta mortalidade entre os Mattabesett, reduzindo sua capacidade de resistir e perturbando sua coesão como uma tribo. Registros mostram que, ao longo do tempo, Sowheag foi forçado a vender A maior parte da propriedade Mattabesett para os colonos locais; em 1676 os puritanos possuíam todos menos 300 acres (1,2 km2) do antigo território Mattabesett. Os nativos americanos sofreram destinos semelhantes de doença e despossessão em outros locais coloniais na Nova Inglaterra do século XVII.Durante o século XVIII, Middletown tornou-se o maior e mais próspero povoado de Connecticut. Na época da Revolução Americana, Middletown era um porto próspero, onde um terço de seus moradores estavam envolvidos em atividades mercantes e marítimas. Alguns colonos tinham escravos africanos como trabalhadores no início da Economia De Middletown; eles trabalhavam como empregados domésticos, trabalhadores, e no transporte. Escravos africanos foram importados pelos ingleses em 1661 de Barbados no Caribe. Em 1756 Middletown tinha a terceira maior população de escravos africanos no Estado de Connecticut—218 escravos de 5.446 brancos.
Comerciantes mercantes de Middletown pressionaram para a remoção do bar Saybrook na foz do Rio Connecticut, e mais tarde procurou a criação do Condado de Middlesex em 1785. O nome “Middlesex” foi escolhido porque a intenção era fazer De Middletown a cabeça de um longo porto fluvial, assim como Londres estava na cabeça de seu longo porto fluvial no Tamisa, no Condado de Middlesex, Inglaterra. As mesmas pessoas também estabeleceram o Middlesex Turnpike (agora rota 154) para ligar todos os assentamentos no lado ocidental do Connecticut, novamente com a intenção de criar um porto longo.Após a Revolução Americana, Connecticut e a maioria dos estados do Norte aboliram a escravidão. O declínio do porto começou no início do século XIX, durante o período de relações norte-americanas e Britânicas tensas e as restrições comerciais resultantes, que levaram à guerra de 1812. O porto nunca se recuperou das restrições da guerra. Os homens da cidade se distinguiram no esforço de guerra, como o Comodoro Thomas Macdonough de Middletown levou as forças americanas à vitória no Lago Champlain em 1814, que terminou as esperanças Britânicas para uma invasão de Nova Iorque. Após a guerra, a migração das famílias da Nova Inglaterra continuou para o oeste para Nova York e, mais tarde, para o Centro-Oeste em torno dos Grandes Lagos, onde mais terra estava disponível.No século XIX, Middletown tornou-se um importante centro de fabricação de armas de fogo. Numerosos fabricantes de armas na área forneceu a maioria das pistolas para o governo dos Estados Unidos durante a Guerra de 1812. Após essa guerra, no entanto, o centro deste negócio mudou para Springfield, Massachusetts; e Hartford, e New Haven, Connecticut. (See also History of Connecticut industry.)
In 1831 Wesleyan College was established. Tornou-se uma das principais universidades de artes liberais dos Estados Unidos. O Colégio substituiu uma instituição educacional anterior no mesmo local, a American Literary, Scientific and Military Academy De Partridge. Mudou-se para Norwich, Vermont e mais tarde desenvolveu-se como Norwich University.
Os dois principais edifícios do campus original foram construídos pelo povo de Middletown, a fim de atrair uma instituição acadêmica para a cidade. Em 1841, Middletown estabeleceu a primeira escola pública do Estado, que inicialmente matriculou todos os alunos dos nove aos dezesseis anos que haviam frequentado escolas distritais.
Durante meados do século 19, de fabricação substituído comércio de Middletown o esteio econômico. Mas o crescimento industrial foi limitado depois que os operadores de ferrovias contornaram Middletown em sua construção de uma ferrovia entre Hartford e New Haven. Havia um plano ambicioso para construir uma ponte de suspensão ferroviária em White Rock, Middletown para Bodkin Rock, na vizinhança de Portland, que era visto como uma solução não prática.
Middletonians played an active role in the American Civil War. O General Joseph K. Mansfield foi um general da União na batalha de Antietam, onde morreu em ação em 1862. Outra baixa em Antietam foi o Brigadeiro-General George Taylor, que tinha sido educado em uma academia militar privada em Middletown. A popular canção de marcha da Guerra Civil “Marching Through Georgia” foi escrita por Henry Clay Work, um residente de Middletown. Alguns moradores eram ativos no movimento abolicionista, e a cidade era um centro ao longo da ferrovia subterrânea.
na segunda metade do século XIX, a fabricação foi o principal esteio da economia da cidade, especialmente peças metálicas finamente feitas, como ferragens marinhas (Wilcox, Crittendon & Co.) e máquinas de escrever (máquinas de escrever reais). Havia também vários fabricantes de máquinas-ferramentas & die na cidade. Middletown foi o local de uma grande unidade da Goodyear. Além disso, havia a pioneer automobile manufacturer Eisenhuth Horeless Vehicle Company. Outros fabricantes incluídos em exposições nacionais e agora colecções de museus incluem a Middletown Plate Company( silver), Middletown Silver Co. e I. E. Palmer (redes).Middletown também foi brevemente a casa de uma equipe de beisebol da major-league, o Middletown Mansfields da Associação Nacional.
No final do século 19 e início do século 20, a cidade passou por uma transformação demográfica, depois de ter sido colonizada principalmente por Protestantes pessoas desde as Ilhas Britânicas. Primeiro os irlandeses, em resposta à Grande Fome, e depois um grande número de imigrantes italianos chegaram para trabalhar nas fábricas e fazendas de Middletown. Muitos dos italianos eram imigrantes de Melilli, Sicília. Ambos os grupos eram principalmente católicos romanos. Seguiram-se chegadas polonesas e alemãs e muitos destes imigrantes também eram católicos. Em 1910, a população tinha aumentado para cerca de 21.000. Enquanto isso, o número de afro-americanos diminuiu para 53 pessoas. Os empregadores escolheram contratar imigrantes brancos. Mais tarde no século, mais afro-americanos do Sul migraram para a área por seus empregos industriais e melhores condições sociais. Eles faziam parte da Grande Migração durante o século XX, até 1970.
No início da década de 1980, dois Wesleyana professores dispostos a trazer um pequeno grupo de refugiados Cambojanos para Middletown, que foram exilados seguir o envolvimento dos EUA no Sudeste Asiático, na Guerra do Vietnã. Eles desenvolveram uma próspera comunidade cambojana, assim como os migrantes do Tibete. Middletown também atraiu imigrantes hindus da Índia e outras partes do Sudeste Asiático, que estabeleceram o primeiro templo Hindu em Connecticut em Middletown. Ao longo das décadas, os novos imigrantes estimularam a ascensão de uma gama de cozinhas oferecidas pelos restaurantes. Este tornou-se um dos aspectos mais conhecidos da cidade.
Middletown foi atingida por inundações em 1927 e 1936, e pelo Grande Nova Inglaterra Furacão em 1938. A Ponte Arrigoni foi concluída sobre o Rio Connecticut em 1938. Ele substituiu uma ponte anterior para conectar Middletown a Portland e points east.Durante a década de 1950, com o aumento da popularidade do automóvel, autoridades do governo aprovaram a construção de uma rodovia que efetivamente separava Middletown do Rio Connecticut, que há muito apoiava seu desenvolvimento. A construção de Rodovias demoliu bairros históricos, incluindo muitos edifícios do século XVIII. Novos desenvolvimentos suburbanos foram construídos fora dos bairros mais antigos, atraindo as pessoas com dinheiro para comprar novos. Em meados do século XX, Middletown e cidades similares perderam a indústria pesada e empregos de manufatura que se deslocaram para o exterior, resultando em um declínio geral da população. Uma economia alternativa começou a desenvolver-se na década de 1990.
durante este período, a cidade demoliu muitos edifícios mais antigos em nome da “renovação urbana”, mas por vezes o novo desenvolvimento foi adiado por anos. O centro da cidade tinha grandes parques de estacionamento, ou edifícios foram abandonados e deixados vazios. Com um elevado desemprego e oportunidades limitadas, e problemas crescentes com a droga, a criminalidade aumentou. Durante a década de 1960, a Pratt and Whitney Aircraft abriu uma grande fábrica na seção Maromas de Middletown. Ao mesmo tempo, os desenvolvedores compraram grande parte das fazendas restantes da cidade, incluindo a maior parte da Oak Grove Dairy, para se reabilitar como subúrbios residenciais para trabalhadores locais e viajantes para as cidades vizinhas.
durante a década de 1970, Oddfellows Playhouse foi estabelecido. O teatro atrai centenas de jovens todos os anos de todo o estado para atuar em peças e outras performances. A playhouse é um dos poucos teatros juvenis do Estado de Connecticut. Está localizado na rua Washington 128, ao virar da esquina da Rua Principal De Middletown.Durante a década de 1990, uma parceria entre a cidade, a câmara de Comércio de Middlesex e a Universidade Wesleyan investiu substancialmente na Rua Principal De Middletown, melhorando o design urbano e apoiando novos negócios. Suas ações ajudaram o renascimento do centro de Middletown. O Crime diminuiu, e novos restaurantes e lojas abriram.
a casa de Samuel Wadsworth Russell em High Street, construída em 1827, foi declarada um marco histórico nacional em 2001. A Alsop House, também localizada na High Street, e construída em 1840, foi designada um marco histórico nacional em 2009. Ambos os edifícios fazem parte do campus Wesleyan.