La resonancia se refiere a estructuras que no son fácilmente representadas por una estructura de punto de un solo electrón, pero que son intermedios entre dos o más estructuras dibujadas.
La resonancia se malinterpreta fácilmente en parte debido a la forma en que ciertos libros de texto de química intentan explicar el concepto. En la ciencia, las analogías pueden proporcionar una ayuda para la comprensión, pero las analogías no deben tomarse demasiado literalmente. A veces es mejor usar analogías para introducir un tema, pero luego explicar las diferencias y complicaciones inevitables como más detalles sobre un tema complicado. Este es el caso de la resonancia.
Así como los principios entrópicos no se pueden aplicar a moléculas individuales, es imposible decir si una molécula individual dada con una estructura de resonancia está literalmente en una configuración u otra. La situación real en la escala molecular es que cada configuración de la molécula contribuye un porcentaje a las posibles configuraciones, lo que resulta en una «mezcla» de las posibles estructuras. Los cambios en la forma molecular ocurren tan rápidamente, y a una escala tan pequeña, que las ubicaciones físicas reales de los electrones individuales no se pueden conocer con precisión (debido al Principio de incertidumbre de Heisenberg). El resultado de toda esa complejidad es simplemente este: las moléculas con estructuras de resonancia se tratan como mezclas de sus múltiples formas, con un mayor porcentaje de probabilidad dado a las configuraciones más estables.
Los núcleos de los átomos no se mueven cuando están representados por dibujos de estructuras de resonancia. Más bien, los electrones son retratados como si se movieran en su lugar. La verdadera situación es que nadie puede decir con certeza dónde está exactamente un electrón individual en un momento específico, sino que la ubicación del electrón se puede expresar solo como una probabilidad. Lo que en realidad muestra una estructura de puntos es dónde se encuentran casi con seguridad los electrones, por lo tanto, las estructuras de resonancia indican una división en esas mismas probabilidades. Los químicos están absolutamente seguros de dónde se encuentran los electrones cuando un carbono une cuatro hidrógenos (metano), pero es menos seguro dónde se encuentra exactamente un electrón dado cuando seis carbonos unen seis hidrógenos en una estructura de anillo (benceno). La resonancia es una expresión de esta incertidumbre, y por lo tanto es el promedio de ubicaciones probables.
Las estructuras de resonancia se estabilizan en las moléculas porque permiten que los electrones alarguen sus longitudes de onda y, por lo tanto, reduzcan su energía. Esta es la razón por la que el benceno (C6H6) tiene un calor de formación más bajo de lo que los químicos orgánicos predicen, sin tener en cuenta la resonancia. Otras moléculas aromáticas tienen una estabilidad similar, lo que conduce a una preferencia entrópica general por la aromaticidad (un tema que se tratará completamente en un capítulo posterior). La estabilidad de resonancia juega un papel importante en la química orgánica debido a la menor energía de formación de las moléculas resonantes, por lo que los estudiantes de química orgánica deben comprender este efecto y practicar el manchado de moléculas estabilizadas por formas resonantes.
En las estructuras de Lewis anteriores, el carbonato (CO32 -) tiene una estructura de resonancia. Usando procedimientos de laboratorio para medir la longitud de enlace de cada enlace, no encontramos que un enlace sea más corto que los otros dos (recuerde, los enlaces dobles son más cortos que los enlaces simples), sino que todos los enlaces tienen la misma longitud en algún lugar entre la longitud de los enlaces dobles y simples típicos.
