O’ Connor syntyi Wexfordin kreivikunnassa Irlannissa. Vuonna 1834 hän purjehti setänsä James Powerin, joka oli empresaario, kanssa Texasiin. Koska vallalla oli diplomaattinen asema, vastaperustettu itsenäinen Meksikon tasavalta antoi heille pääsyn maan asumattomille pohjoisille maille. Syyskuuta 1834 Meksikon hallitus myönsi O ’ Connorille 4 428 eekkeriä ”Uudisasukkaaksi Power and Hewetsonin siirtokuntaan”. O ’ Connor käytti tonttia satuloiden tekoon.
seuraavana vuonna puhkesi Texasin vallankumous. O ’ Connor oli ensimmäisten joukossa vahvistamassa Presidio La Bahíaa liittymällä Philip Dimmittin komentamaan vapaaehtoisrykmenttiin. O ’ Connor oli yksi Goliadin itsenäisyysjulistuksen allekirjoittajista. Hän oli 17-vuotiaana yksi nuorimmista San Jacinton taisteluun osallistuneista sotilaista.
vallankumouksen jälkeen hän palasi Refugion piirikuntaan ja jatkoi vanhaa satulakauppaansa. Hän meni naimisiin Mary Faganin kanssa lokakuussa 1838. Karjan ja hevosten avulla hän pystyi kasvattamaan karjan, jonka hän lopulta myi vuonna 1873 140 000 dollarilla. Hän sijoitti rahat useampaan maahan ja pystyi aitaamaan yli 500 000 eekkeriä piikkilankaa ja kasvattamaan 100 000 karjan karjan.