O’ Connor werd geboren in County Wexford, Ierland. In 1834 zeilde hij met zijn oom James Power, die een empresario was, naar Texas. Gezien de diplomatieke status van de macht, gaf de nieuw gevormde onafhankelijke Republiek Mexico hen toegang tot de niet-bevolkte noordelijke landen van het land. Op 28 September 1834 verleende de Mexicaanse regering O ‘ Connor 4.428 hectare als “kolonist in de Power and Hewetson colony”. O ‘ Connor gebruikte het terrein om zadels te maken.Het jaar daarop brak de Texas Revolution uit. O ‘ Connor was een van de eersten die Presidio la Bahía versterkte en zich aansloot bij het volunteer regiment onder leiding van Philip Dimmitt. O ‘ Connor was een van de Ondertekenaars van de Goliad Declaration of Independence. Hij was een van de jongste soldaten die op 17-jarige leeftijd deelnam aan de Slag bij San Jacinto.Na de Revolutie keerde hij terug naar Refugio County en zette zijn oude handel in zadelbomen voort. Hij trouwde in oktober 1838 met Mary Fagan. Met haar vee en paarden kon hij een kudde kweken die hij uiteindelijk in 1873 verkocht voor $140.000. Hij investeerde het geld in meer land en was in staat om meer dan 500.000 hectare in prikkeldraad te hekken en een kudde van 100.000 runderen te laten groeien.