O‘ Connor se narodil v hrabství Wexford v Irsku. V roce 1834 odplul se svým strýcem Jamesem Powerem, který byl empresáriem, do Texasu. Vzhledem k diplomatickému postavení moci jim nově vytvořená nezávislá Mexická republika poskytla přístup do neobydlených severních zemí země. Na 28. září 1834, Mexická vláda poskytla O ‚ connor 4,428 akrů jako „osadník v Sílu a Hewetson kolonie“. O ‚ Connor použil nemovitost k výrobě saddletrees.
následující rok vypukla Texaská revoluce. O ‚ connor byl mezi první k posílení Presidio La Bahía, zapojení se do dobrovolnické pluku velel Filip Dimmitt. O ‚ Connor byl jedním ze signatářů Goliadské Deklarace nezávislosti. Byl jedním z nejmladších vojáků, kteří se ve věku 17 let zúčastnili bitvy u San Jacinta.
po revoluci se vrátil do kraje Refugio a pokračoval ve svém starém obchodu se sedly. V říjnu 1838 se oženil s Mary Fagan. S jejím dobytkem a koňmi dokázal vypěstovat stádo, které nakonec prodal v roce 1873 za 140 000 dolarů. Investoval peníze do více pozemků a byl schopen oplotit více než 500,000 akrů ostnatým drátem a pěstovat stádo 100,000 dobytka.