O’Connor nació en el condado de Wexford, Irlanda. En 1834, navegó con su tío James Power, que era empresario, a Texas. Dado el estatus diplomático de Power, la recién formada República independiente de México les concedió acceso a las tierras despobladas del norte del país. El 28 de septiembre de 1834, el gobierno mexicano otorgó a O’Connor 4,428 acres como «colono en la colonia Power y Hewetson». O’Connor usó la propiedad para hacer sillas de montar.
Al año siguiente estalló la Revolución de Texas. O’Connor fue uno de los primeros en reforzar Presidio La Bahía, uniéndose al regimiento de voluntarios comandado por Philip Dimmitt. O’Connor fue uno de los firmantes de la Declaración de Independencia de Goliad. Fue uno de los soldados más jóvenes que participó en la Batalla de San Jacinto, a los 17 años.
Después de la revolución, regresó al condado de Refugio y continuó su antiguo comercio de árboles de césped. Se casó con Mary Fagan en octubre de 1838. Con su ganado y caballos, pudo cultivar un rebaño que finalmente vendió en 1873 por 1 140,000. Invirtió el dinero en más tierras y pudo cercar más de 500,000 acres en alambre de púas y cultivar una manada de 100,000 cabezas de ganado.